(3aS,5R,8bR)-5-Hydroxy-3-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-indeno[1,2-b]furan-2-one | 51800-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,5R,8bR)-5-Hydroxy-3-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 51800-02-3；56761-12-7；94480-17-8；96895-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LWHSZVIMHYPIGD-PAULXJELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,8bR)-5-Hydroxy-3-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-indeno[1,2-b]furan-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aRS)-5t-acetoxy-8,8-dimethyl-3-((SR,E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yloxymethylene)-(3ar,8bc)-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-indeno<1,2-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Routes to derivatives of strigol (the witchweed germination factor) modified) in the 5-position

  摘要：

  The title compounds were prepared using nucleophilic substitution in the 5-position of 5b, 6b, 11a, and 11b or electrophilic addition to the diene system in 4 as key reactions. Methods for configurational assignment at C-5 and C-2' are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80719-5