2-chloro-N-(1,1-dimethylethyl)-β-oxobenzenepropionamide | 943914-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(1,1-dimethylethyl)-β-oxobenzenepropionamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3-(2-chlorophenyl)-3-oxopropanamide
• CAS: 943914-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: SXEMXSPQRVXJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(1,1-dimethylethyl)-β-oxobenzenepropionamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到2-chloro-α-[(dimethylamino)methylene]-N-(1,1-dimethylethyl)-β-oxobenzenepropionamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酰胺作为新型口服活性GABAA受体调节剂。

  摘要：

  已开发出一系列烯胺酯和酰胺作为γ-氨基丁酸A（GABAA）受体的有效变构调节剂。这些化合物与一个新的调节位点结合，该位点独立于苯并二氮杂（BZ），等排GABA和神经活性类固醇结合位点。结构-活性关系（SAR）研究基于[35S] TBPS结合抑制作用，合成了具有7 nM体外效价的c-Bu酰胺16h。通过电生理测量在表达α1β2γ2LGABAA受体的卵母细胞中证实了烯胺酮作为正变构调节剂的活性。i-Pr，s-Bu，c-Pr和c-Bu酰胺（16e-h）在具有深刻中枢神经系统抑制作用的小鼠中具有口服活性。i-Pr酰胺16e是小鼠亮暗范例中的一种口服活性抗焦虑药。

  DOI：

  10.1021/jm070083v
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(1,1-dimethylethyl)-β-oxobenzenepropionamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酰胺作为新型口服活性GABAA受体调节剂。

  摘要：

  已开发出一系列烯胺酯和酰胺作为γ-氨基丁酸A（GABAA）受体的有效变构调节剂。这些化合物与一个新的调节位点结合，该位点独立于苯并二氮杂（BZ），等排GABA和神经活性类固醇结合位点。结构-活性关系（SAR）研究基于[35S] TBPS结合抑制作用，合成了具有7 nM体外效价的c-Bu酰胺16h。通过电生理测量在表达α1β2γ2LGABAA受体的卵母细胞中证实了烯胺酮作为正变构调节剂的活性。i-Pr，s-Bu，c-Pr和c-Bu酰胺（16e-h）在具有深刻中枢神经系统抑制作用的小鼠中具有口服活性。i-Pr酰胺16e是小鼠亮暗范例中的一种口服活性抗焦虑药。

  DOI：

  10.1021/jm070083v