(S)-N-(4-ethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-2-yl)acetamide | 1350888-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-ethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-2-yl)acetamide
• CAS: 1350888-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: YOGHNPJJYQWWBQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-acetylamino-N-ethyl-3-(1-naphthyl)-2-propenamide 在 三乙胺 、 烟碱 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 、 (S)-N-(4-ethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-2-yl)acetamide 、 N-[(2R)-4-ethyl-3-oxo-1,2-dihydrobenzo[f]quinolin-2-yl]acetamide 、 2-(ethylaminocarbonyl)-4-methylbenzo[f]isoquinoline 、 (E)-2-acetylamino-N-ethyl-3-(1-naphthyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photocyclization Reactions of N-Acetyl-α-dehydro(1-naphthyl)alaninamides in the Presence of Chiral Amine

  摘要：

  Irradiation of the title compound having an N'-methyl group in 2-propanol and dichloromethane containing (S)-1-methyl-2-pyrrolidinemethanol at room temperature afforded (R)-3,4-dihydrobenzo[f]quinolinone derivative in enantiomeric excesses (ee's) of 7 and 30%, respectively. On the other hand, the corresponding (S)-enantiomer was obtained in 21-23% ee's on room temperature irradiation in the above solvents containing (S)-nicotine which enhanced these ee values up to 34-59% at 78 degrees C.

  DOI：

  10.3987/com-11-12265