ethyl (R)-4-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>(2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoate | 139657-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-4-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>(2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-[[(2R)-2-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropyl]-(2-phenylethyl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 139657-26-4
• 化学式: C₃₇H₄₇N₃O₅
• 分子量: 613.797
• InChiKey: JRXYZCFKDGHIAZ-CSWLLLDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-4-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>(2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(R)-4-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>(2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yl (R)-{1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxo-2-[(2-phenylethyl)amino]ethyl}carbamate 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 ethyl (R)-4-<<3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-<<(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>propyl>(2-phenylethyl)amino>-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017