4-bromo-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 1335517-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-(2-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole；4-bromo-5-(2-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 1335517-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 344.167
• InChiKey: VKNPDWKCHJXMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 4-bromo-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代的（S）-[5-（2-硝基苯基）-1H-吡唑-4-羰基]丙氨酸甲酯的合成和旋转异构

  摘要：

  从2-硝基苯甲酸（7）分五个步骤制备了七个标题化合物12a - g和（S）-脯氨酸盐类似物13。还原硝基基团，然后将如此形成的苯胺14衍生化，得到N-烷基-（15a - c），N-酰基-（16a，b和19）和N-乙烯基衍生物20。NMR谱（小号） -丙氨酸和（小号） -脯氨酸衍生的化合物12，13，14 - 16，19，和20显示出两套对应于对构象非对映体的信号。旋转的自由能垒ΔG ‡ 298 = 82–86 kJ mol –1通过1 H NMR测定12a，12d，12f和12g并通过DFT计算进行评估。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02467
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到4-bromo-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 5-(2-Aminophenyl)-1H-pyrazoles

  摘要：

  AbstractA four‐step synthesis of 1‐substituted 5‐(2‐aminophenyl)‐1H‐pyrazoles 5 as a novel type of histamine analogs and versatile building blocks for further transformations was developed. The synthesis starts from commercially available 2‐nitroacetophenone (12), which is converted into the enamino ketone 13 as the key intermediate. Cyclization of the key intermediate 13 with monosubstituted hydrazines 14a–14l afforded the 5‐(2‐nitrophenyl)‐1H‐pyrazoles 17a–17l. Finally, catalytic hydrogenation of the nitro compounds 17a, 17c–17e, and 17g–17j furnished the title compounds 5a, 5c–5e, and 5g–5j, respectively, in good yields. As demonstrated by some further transformations, additional functionalization of compounds 17 and 5 is feasible, either by electrophilic substitution at C(4) of the pyrazole ring, or at the NH2 group.

  DOI：

  10.1002/hlca.201100055