methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-2-amino-α-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate | 320714-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-2-amino-α-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
• CAS: 320714-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₉
• 分子量: 333.295
• InChiKey: OWCSGROAQVMPEI-HNCHTBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-2-amino-α-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.32 g的产率得到methyl 4,5-di-O-acetyl-2-acetylamino-3-hydroxy-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  D-阿拉伯糖基己二酸-ulosonic酸的N-糖基化。

  摘要：

  通过亲核取代甲基（3,4,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯糖基己基-2-氟吡喃糖基）onate的方法，建立了两种N-官能化的D-阿拉伯糖基己基-2-氟磺酸衍生物的方法。溴化物（1）。1在氰化汞（II）的存在下与氨基化合物的反应导致2,3-顺式构型的β-D-阿拉伯糖N-糖苷。另一方面，溴化物1与叠氮化物反应，然后进行催化加氢，生成2,3,3-反式α-D-阿拉伯糖基糖基胺甲基3,4,5-三-O-乙酰基-2-氨基-α- D-阿拉伯-hex-2-ulopyranosonate，易于重新排列为热力学上更稳定的β-D-阿拉伯糖N-乙酰基衍生物甲基4,5-二-O-乙酰基-2-乙酰氨基-3-羟基-β-D -阿拉伯糖基十六烷基-2-硫吡喃酮酸酯。第三端异构中心的构型分配和所有产物的构象均基于1H NMR H，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00208-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-2-azido-α-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-2-amino-α-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  D-阿拉伯糖基己二酸-ulosonic酸的N-糖基化。

  摘要：

  通过亲核取代甲基（3,4,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯糖基己基-2-氟吡喃糖基）onate的方法，建立了两种N-官能化的D-阿拉伯糖基己基-2-氟磺酸衍生物的方法。溴化物（1）。1在氰化汞（II）的存在下与氨基化合物的反应导致2,3-顺式构型的β-D-阿拉伯糖N-糖苷。另一方面，溴化物1与叠氮化物反应，然后进行催化加氢，生成2,3,3-反式α-D-阿拉伯糖基糖基胺甲基3,4,5-三-O-乙酰基-2-氨基-α- D-阿拉伯-hex-2-ulopyranosonate，易于重新排列为热力学上更稳定的β-D-阿拉伯糖N-乙酰基衍生物甲基4,5-二-O-乙酰基-2-乙酰氨基-3-羟基-β-D -阿拉伯糖基十六烷基-2-硫吡喃酮酸酯。第三端异构中心的构型分配和所有产物的构象均基于1H NMR H，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00208-1