(4-Chlorophenyl)(9-ethylfuro[2,3-b]indolizin-2-yl)methanone | 86842-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Chlorophenyl)(9-ethylfuro[2,3-b]indolizin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(4-ethylfuro[2,3-b]indolizin-2-yl)methanone
• CAS: 86842-88-8
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂
• 分子量: 323.779
• InChiKey: WXKZPNWIWMMYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-propylpyridinium bromide 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4-Chlorophenyl)(9-ethylfuro[2,3-b]indolizin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。6. 2-Aroylfuro [2,3-b] indolizine 衍生物的首次合成

  摘要：

  2-(芳酰基甲氧基)-3-(2,2-二氰基乙烯基)吲哚嗪衍生物的碱处理，可通过 1-(乙氧基羰基甲基)-2-吡啶鎓盐与碱(乙氧基亚甲基)丙二腈的逐步反应获得然后在乙醇中加入一些苯甲酰溴，顺利得到标题化合物，2-芳酰基呋喃 [2,3-b] 吲哚嗪衍生物，收率良好。这些呋喃吲哚嗪也可以直接从吡啶盐中获得，无需分离中间体 3-乙烯基吲哚嗪。还讨论了这些呋喃吲哚嗪的形成机制和一些物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1219

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 6. First Synthesis of 2-Aroylfuro[2,3-<i>b</i>]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Tsuyoshi Ohizumi、Masayoshi Ito

  DOI：10.1246/bcsj.56.1219

  日期：1983.4

  treatment of 2-(aroylmethoxy)-3-(2,2-dicyanovinyl)indolizine derivatives, readily available from the step-by-step reactions of 1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-picolinium salts with a base, (ethoxymethylene)malononitrile followed by some phenacyl bromides in ethanol, afforded smoothly the title compounds, 2-aroylfuro[2,3-b]indolizine derivatives, in good yields. These furoindolizines could be also obtained

  2-(芳酰基甲氧基)-3-(2,2-二氰基乙烯基)吲哚嗪衍生物的碱处理，可通过 1-(乙氧基羰基甲基)-2-吡啶鎓盐与碱(乙氧基亚甲基)丙二腈的逐步反应获得然后在乙醇中加入一些苯甲酰溴，顺利得到标题化合物，2-芳酰基呋喃 [2,3-b] 吲哚嗪衍生物，收率良好。这些呋喃吲哚嗪也可以直接从吡啶盐中获得，无需分离中间体 3-乙烯基吲哚嗪。还讨论了这些呋喃吲哚嗪的形成机制和一些物理性质。
• Kakehi Akikazu, Ito Suketaka, Muranaka Hideyuki, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 10, S 2795-2802
  作者：Kakehi Akikazu, Ito Suketaka, Muranaka Hideyuki

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;OHIZUMI, TSUYOSHI;ITO, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1219-1222
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、OHIZUMI, TSUYOSHI、ITO, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 37. Synthesis and Rearrangement of Full-Conjugated Oxepino[2,3-<i>b</i>]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Hideyuki Muranaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.2795

  日期：1994.10

  compounds were first synthesized in considerably good yields by acid-catalyzed dehydration of the corresponding ethyl 2-arylcarbonyl-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydrooxepino[2,3-b]indolizin-4-carboxylate derivatives with methanesulfonic acid in boiling chloroform. Although these full-conjugated oxepino[2,3-b]indolizines with a nonaromatic 16π electron system were stable at room temperature, upon heating them

  标题化合物首先通过酸催化脱水相应的 2-芳基羰基-3-羟基-3-苯基-2,3-二氢氧杂[2,3-b]indolizin-4-carboxylate衍生物以相当好的收率合成甲磺酸在沸腾的氯仿中。尽管这些具有非芳香族 16π 电子系统的全共轭氧杂[2,3-b] 吲哚嗪在室温下是稳定的，但在沸腾的乙醇中加热后，它们会顺利地重排为乙基 2-芳基羰基-1-氧代-2-苯基-1,2-dihydropyrido[1,2-a]indole-3-carboxylates 以良好的收率。这些 oxepino [2,3-b] indolizines 和重排的 pyrido [1,2-a] indol-1(2H)-ones 的结构明显地通过物理和光谱手段，包括 X 射线分析确定。