ethyl 2-[2-(3-propionylphenyl)ethyl]acrylate | 1013931-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(3-propionylphenyl)ethyl]acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-methylidene-4-(3-propanoylphenyl)butanoate；ethyl 2-methylidene-4-(3-propanoylphenyl)butanoate
• CAS: 1013931-23-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: TVBPPLAOYCQUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(chloromethyl)phenyl)propan-1-one 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-[2-(3-propionylphenyl)ethyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的高度官能化的苄基氯化锌的制备。

  摘要：

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol7030697

文献信息

• LiCl-Mediated Preparation of Highly Functionalized Benzylic Zinc Chlorides
  作者：Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol7030697

  日期：2008.3.1

  In the presence of zinc dust (1.5-2.0 equiv) and LiCl (1.5-2.0 equiv), various benzylic chlorides bearing functional groups (iodide, cyanide, ester, ketone) are smoothly converted at 25 degrees C to the corresponding zinc reagents without homo-coupling (<5%). The utility of these benzylic zinc reagents is demonstrated by a short synthesis of papaverine.

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。