phenyl-2-O-chloroacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1400562-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-2-O-chloroacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1400562-16-4
• 化学式: C₃₅H₃₅ClO₆S
• 分子量: 619.178
• InChiKey: OVTHQCDFBAMHMT-YPJHJDRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2-O-chloroacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 3-O-[(2-trichloroacetamido-2,4,6-trideoxy-4-benzylcarbamate-1-β-galactopyranosyl)-(1→3)-(4,6-O-benzylidine-2-benzyl-1-α-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-palmatoyl-sn-glycerol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以77%的产率得到3-O-[(2-O-chloroacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-β-glucopyranosyl)-(1→3)-(2-trichloroacetamido-2,4,6-trideoxy-4-N-benzylcarbamate-1-β-galactopyranosyl)-(1→3)-(4,6-O-benzylidine-2-benzyl-1-α-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-palmatoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌和口腔链球菌Uo5脂蛋白酸的脂质-锚固核心三糖的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了肺炎链球菌和口腔链球菌Uo5的脂锚附体脂锚酸的核心三糖的有效全合成。关键特征包括通过一锅顺序SN2反应方便地合成稀有糖2,4,6-苯三氧基-2-乙酰氨基-4-氨基-d-Galp结构单元以及d-硫代葡萄糖苷与α-选择性偶联的α-选择性偶联二酰基甘油受体来构建通用的二糖受体，该二糖受体可用于目标分子1和2的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04264
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 phenyl-2-O-chloroacetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌和口腔链球菌Uo5脂蛋白酸的脂质-锚固核心三糖的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了肺炎链球菌和口腔链球菌Uo5的脂锚附体脂锚酸的核心三糖的有效全合成。关键特征包括通过一锅顺序SN2反应方便地合成稀有糖2,4,6-苯三氧基-2-乙酰氨基-4-氨基-d-Galp结构单元以及d-硫代葡萄糖苷与α-选择性偶联的α-选择性偶联二酰基甘油受体来构建通用的二糖受体，该二糖受体可用于目标分子1和2的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04264

文献信息

• An improved method for the synthesis of protected glycosyl fluorides from thioglycosides using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Yukishige Ito、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.003

  日期：2012.10

  examined using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Although the reaction proceeded without N-bromosuccinimide (NBS), in some cases it was found that the electrophilicity of the Vilsmeier-type electrophilic sulfinium cation species was not sufficient for the activation of certain less-reactive thioglycosides. Here, we report the results of fluorination reactions of a series of monosaccharides using

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。