3,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,5-dicarbaldehyde | 1491163-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,6-Bis(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,5-dicarbaldehyde
• CAS: 1491163-19-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: URHLTUNBHOBCJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,5-dicarbaldehyde 、 diethyl 2-quinolylmethylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到(E,E)-2,5-bis[2-(2-quinolyl)ethenyl]-3,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  二芳基二苯乙烯基吡嗪：溶剂致变色和酸致变色荧光团

  摘要：

  二芳基二甲基吡嗪是合成 C2 对称供体或受体取代的二苯乙烯基吡嗪的起始材料。这些十字形染料的光学性质主要由二苯乙烯基吡嗪单元决定；光物理受苯乙烯基取代控制，中心吡嗪上的二芳基取代基仅具有很小的影响。吡嗪和/或侧链胺或吖嗪发生质子化，从而改变吸收和发射特性。浅色和红色以及荧光猝灭取决于末端取代基的性质。这一点，以及荧光的显着正溶剂化变色，允许对环境的 pH 值和极性进行光学传感。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300463
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyimino-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 氧气 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二芳基二苯乙烯基吡嗪：溶剂致变色和酸致变色荧光团

  摘要：

  二芳基二甲基吡嗪是合成 C2 对称供体或受体取代的二苯乙烯基吡嗪的起始材料。这些十字形染料的光学性质主要由二苯乙烯基吡嗪单元决定；光物理受苯乙烯基取代控制，中心吡嗪上的二芳基取代基仅具有很小的影响。吡嗪和/或侧链胺或吖嗪发生质子化，从而改变吸收和发射特性。浅色和红色以及荧光猝灭取决于末端取代基的性质。这一点，以及荧光的显着正溶剂化变色，允许对环境的 pH 值和极性进行光学传感。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300463

文献信息

• Diaryldistyrylpyrazines: Solvatochromic and Acidochromic Fluorophores
  作者：Volker Schmitt、Sebastian Moschel、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201300463

  日期：2013.9

  Diaryldimethylpyrazines are the starting materials for the synthesis of C2-symmetric donor- or acceptor-substituted distyrylpyrazines. The optical properties of these cruciform-shaped dyes are dominated by the distyrylpyrazine units; the photophysics is controlled by the styryl substitution, the diaryl substituents on the central pyrazine only having a small effect. Protonation occurs on the pyrazine

  二芳基二甲基吡嗪是合成 C2 对称供体或受体取代的二苯乙烯基吡嗪的起始材料。这些十字形染料的光学性质主要由二苯乙烯基吡嗪单元决定；光物理受苯乙烯基取代控制，中心吡嗪上的二芳基取代基仅具有很小的影响。吡嗪和/或侧链胺或吖嗪发生质子化，从而改变吸收和发射特性。浅色和红色以及荧光猝灭取决于末端取代基的性质。这一点，以及荧光的显着正溶剂化变色，允许对环境的 pH 值和极性进行光学传感。