(1S,2S)-2-庚基环丙烷-1-甲醛 | 666822-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: (1S,2S)-2-庚基环丙烷-1-甲醛
• 英文名称: trans-(1S,2S)-2-heptyl-1-formylcyclopropane
• 英文别名: (S,S)-2-heptylcyclopropane-carboxaldehyde；(1S,2S)-2-heptylcyclopropanecarbaldehyde；(1S,2S)-2-heptylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 666822-23-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FXFABNAQQWCBRR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (1S,2S)-2-庚基环丙烷-1-甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(E)-3-((1S,2S)-2-heptylcycloprop-1-yl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  总手榴弹酰胺中碳水化合物衍生的双（恶唑啉）配体

  摘要：

  使用优化的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体和三氟甲磺酸铜（I），将未活化的脂肪族烯烃与简单的重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应，从而以高收率和高立体选择性得到相应的产物。随后将衍生自1-壬烯的反式-二取代的环丙基羧酸酯用作合成天然产物（-）-石榴糖酰胺的（+）-对映异构体的关键中间体。本文报道的对格林纳酰胺的高效且高产率的方法是第一个利用不对称环丙烷化来构建手性环丙基单元的方法。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-天然产物-环丙烷化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258143
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-1-heptyl-2-hydroxymethylcyclopropane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2S)-2-庚基环丙烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  总手榴弹酰胺中碳水化合物衍生的双（恶唑啉）配体

  摘要：

  使用优化的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体和三氟甲磺酸铜（I），将未活化的脂肪族烯烃与简单的重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应，从而以高收率和高立体选择性得到相应的产物。随后将衍生自1-壬烯的反式-二取代的环丙基羧酸酯用作合成天然产物（-）-石榴糖酰胺的（+）-对映异构体的关键中间体。本文报道的对格林纳酰胺的高效且高产率的方法是第一个利用不对称环丙烷化来构建手性环丙基单元的方法。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-天然产物-环丙烷化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258143

文献信息

• A temporary stereocentre approach for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane-carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Iwan R. Davies、Phil Axe、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b908600e

  日期：——

  A novel way of combining chiral auxiliaries and substrate directable reactions is described that employs a three-step sequence of aldol/cyclopropanation/retro-aldol reactions for the asymmetric synthesis of enantiopure cyclopropane-carboxaldehydes. In the first step, reaction of the boron enolate of (S)-N-propionyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one with a series of α,β-unsaturated aldehydes affords their

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。
• A novel strategy for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Fred J. P. Feuillet、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b501847a

  日期：——

  A new way of combining chiral auxiliaries and substrate-directable reactions for asymmetric synthesis is described that employs a three-step sequence of aldol-cyclopropanation-retro-aldol reactions for the stereoselective synthesis of enantiopure cyclopropane carboxaldehydes.

  描述了一种将手性助剂和底物定向反应相结合以进行不对称合成的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇-环丙烷-复古-醛醇反应进行立体选择性合成对映体纯的环丙烷甲醛。
• The absolute stereochemistry of grenadamide
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Keith Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.006

  日期：2004.1

  3-(2S-Heptylcycloprop-1S-yl)propanoic acid 2-phenylethanamide was synthesised from cis-cyclopropan-1,2-dimethanol via enzymatic desymmetrisation of the dibutyrate; it gave identical NMR spectroscopic data to those reported for grenadamide but had an equal and opposite absolute rotation, indicating that the latter is the 2R,1R-enantiomer. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbohydrate-Derived Bis(oxazoline) Ligand in the Total Synthesis of Grenadamide
  作者：Mike Boysen、Tobias Minuth

  DOI：10.1055/s-0030-1258143

  日期：2010.8

  Using an optimised carbohydrate-based bis(oxazoline) ligand and copper(I) triflate, unactivated aliphatic alkenes were cyclopropanated­ with simple ethyl diazoacetate, giving the corresponding products in good yields and high stereoselectivities. The trans-disubstituted cyclopropyl carboxylic acid ester derived from 1-nonene was subsequently used as the key intermediate for the synthesis of the (+)-enantiomer

  使用优化的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体和三氟甲磺酸铜（I），将未活化的脂肪族烯烃与简单的重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应，从而以高收率和高立体选择性得到相应的产物。随后将衍生自1-壬烯的反式-二取代的环丙基羧酸酯用作合成天然产物（-）-石榴糖酰胺的（+）-对映异构体的关键中间体。本文报道的对格林纳酰胺的高效且高产率的方法是第一个利用不对称环丙烷化来构建手性环丙基单元的方法。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-天然产物-环丙烷化