benzyl (E)-3-[(1S,2S,3R,4aS,8aR)-2-(2-bromoacetyl)-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-yl]prop-2-enoate | 913832-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-[(1S,2S,3R,4aS,8aR)-2-(2-bromoacetyl)-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 913832-81-2
• 化学式: C₃₂H₄₉BrO₄Si
• 分子量: 605.728
• InChiKey: DUFUENDKBXQRHT-MFDAUZQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3-[(1S,2S,3R,4aS,8aR)-2-(2-bromoacetyl)-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-喜马拉雅碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-himgaline 的首次全合成及其同源物 (-)-GB 13 的高度对映选择性合成。在酸性条件下六环内酯前体的脱羧氮杂-迈克尔反应，然后进行碱性处理，以 80% 的产率产生 (-)-GB 13。在酸性条件下将 (-)-GB 13 环化为 oxohimgaline，然后进行内部配位的三乙酰氧基硼氢化钠还原，得到 (-)-himgaline 作为唯一产物。

  DOI：

  10.1021/ja065198n
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸苄酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 benzyl (E)-3-[(1S,2S,3R,4aS,8aR)-2-(2-bromoacetyl)-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-喜马拉雅碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-himgaline 的首次全合成及其同源物 (-)-GB 13 的高度对映选择性合成。在酸性条件下六环内酯前体的脱羧氮杂-迈克尔反应，然后进行碱性处理，以 80% 的产率产生 (-)-GB 13。在酸性条件下将 (-)-GB 13 环化为 oxohimgaline，然后进行内部配位的三乙酰氧基硼氢化钠还原，得到 (-)-himgaline 作为唯一产物。

  DOI：

  10.1021/ja065198n

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Himgaline
  作者：Unmesh Shah、Samuel Chackalamannil、Ashit K. Ganguly、Mariappan Chelliah、Sergei Kolotuchin、Alexei Buevich、Andrew McPhail

  DOI：10.1021/ja065198n

  日期：2006.10.1

  synthesis of its congener (-)-GB 13 are described. Decarboxylative aza-Michael reaction of the hexacyclic lactone precursor under acidic conditions, followed by basic workup, yielded (-)-GB 13 in 80% yield. Cyclization of (-)-GB 13 to oxohimgaline under acidic conditions, followed by internally coordinated sodium triacetoxyborohydride reduction, gave (-)-himgaline as the exclusive product.

  描述了 (-)-himgaline 的首次全合成及其同源物 (-)-GB 13 的高度对映选择性合成。在酸性条件下六环内酯前体的脱羧氮杂-迈克尔反应，然后进行碱性处理，以 80% 的产率产生 (-)-GB 13。在酸性条件下将 (-)-GB 13 环化为 oxohimgaline，然后进行内部配位的三乙酰氧基硼氢化钠还原，得到 (-)-himgaline 作为唯一产物。