(3E)-4-[2-(2-nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]but-3-en-2-one | 1219474-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E)-4-[2-(2-nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[2-(2-nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1219474-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: CHLYGMHDFAIIQG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-[2-(2-nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]but-3-en-2-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以86%的产率得到11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  从生物质到药物。吲哚[3,2- c ]喹啉，抗疟疾生物碱异隐油平及其衍生物的简单合成†

  摘要：

  吲哚并[3，2- c ]喹啉是一类具有药理吸引力的杂环化合物。它们的合成方法，基于变换糠醛已开发出大规模处理包括农业和林业废物在内的生物质的产品。该方法用于抗疟生物碱的全合成异隐油平 及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25836f
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 2-(5-甲基-2-呋喃基)苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到(3E)-4-[2-(2-nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环/吲哚闭环：2-（邻氨基苯基）呋喃与醛的类Pictet-Spengler反应

  摘要：

  已开发出一种新的简单方法来制备 3-(2-酰基乙烯基)-2-(杂) 芳基-吲哚。该方法基于 2-（2-氨基苯基）呋喃与（杂）芳香醛的酸催化相互作用。反应在非常温和的条件下进行，并产生含有活性 α,β-不饱和酮部分的吲哚，适合进一步转化，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901241

文献信息

• Furan Ring-Opening/Indole Ring-Closure: Pictet-Spengler-Like Reaction of 2-(<i>o</i>-Aminophenyl)furans with Aldehydes
  作者：Alexander V. Butin、Maxim G. Uchuskin、Arkady S. Pilipenko、Fatima A. Tsiunchik、Dmitry A. Cheshkov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/ejoc.200901241

  日期：2010.2

  new simple approach to 3-(2-acylvinyl)-2-(hetero)aryl-indoles has been developed. The method is based on the acid-catalysed interaction of 2-(2-aminophenyl)furans with (hetero)aromatic aldehydes. The reactions proceed under very mild conditions and lead to indoles containing a reactive α,β-unsaturated ketone moiety, which is suitable for further transformations, in moderate to good yields.

  已开发出一种新的简单方法来制备 3-(2-酰基乙烯基)-2-(杂) 芳基-吲哚。该方法基于 2-（2-氨基苯基）呋喃与（杂）芳香醛的酸催化相互作用。反应在非常温和的条件下进行，并产生含有活性 α,β-不饱和酮部分的吲哚，适合进一步转化，产率中等至良好。
• From biomass to medicines. A simple synthesis of indolo[3,2-c]quinolines, antimalarial alkaloid isocryptolepine, and its derivatives
  作者：Maxim G. Uchuskin、Arkady S. Pilipenko、Olga V. Serdyuk、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1039/c2ob25836f

  日期：——

  Indolo[3,2-c]quinolines are pharmacologically attractive class of heterocyclic compounds. The method of their synthesis, based on transformation of furfural, which is a large-scale product of treatment of biomass including agricultural and forestry wastes, has been developed. This method was utilized for the total synthesis of antimalarial alkaloid isocryptolepine and its derivatives.

  吲哚并[3，2- c ]喹啉是一类具有药理吸引力的杂环化合物。它们的合成方法，基于变换糠醛已开发出大规模处理包括农业和林业废物在内的生物质的产品。该方法用于抗疟生物碱的全合成异隐油平 及其衍生物。