7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylic acid | 1345866-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylic acid
• 英文别名: 1,3,5-carboxy-7-amine adamantane；1,3,5-tricarboxy-7-aminoadamantane
• CAS: 1345866-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: NGYXKWZGADYXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  137.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1,3,5-tricarboxy 7-hex-5-ynamidoadamantane
  参考文献：
  名称：

  不同代聚阳离子金刚烷类树突显示出高细胞吸收率，而不会引发细胞毒性

  摘要：

  用作合成载体的树突是用于生物医学应用的有前途的纳米结构。一些聚阳离子树突系统，例如市售的聚乙烯亚胺 (PEI)，能够将遗传物质输送到细胞中。然而，聚阳离子载体通常与潜在的细胞毒性有关，这阻碍了它们在临床开发中的应用。在这种情况下，我们的研究重点是设计和合成一种新型聚阳离子树突，这种树突能够渗透到细胞中而不会触发细胞毒性作用。我们从不同的金刚烷支架开始，通过组合保护/脱保护策略合成了第一代和第二代聚阳离子金刚烷类树突。金刚烷核心之间的接头由乙二醇短链构成，外围由铵基和胍基组成。这些树突状结构（我们之前称为 HYDRAmers）均未对两种不同的细胞系（RAW 264.7 和 HeLa）显示出显着的细胞毒性作用。通过点击化学在其焦点处结合荧光探针花青 5 可以评估它们的细胞内化。根据树突的生成和外围基团的性质，所有树突都能以有效的细胞摄取穿透膜。这些结果表明，聚阳离子 HYDRAmers 作为生

  DOI：

  10.1021/ja411987g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tricarboxy-7-acetylaminoadamantane 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HYDRAmers: design, synthesis and characterization of different generation novel Hydra-like dendrons based on multifunctionalized adamantane

  摘要：

  在本次交流中，我们提出了一种新的合成策略，以四官能化金刚烷为基础，合成不同代的Hydra样树枝。这种新型树突，我们称之为“HYDRAMers”，在外围和中心核心具有正交保护，可用于缀合靶向配体、药物和/或成像探针。

  DOI：

  10.1039/c1cc11689d

文献信息

• Synthesis and Characterization of Adamantane-Containing Heteropeptides with a Chirality Switch
  作者：Adriano Aloisi、Niels Johan Christensen、Kasper K. Sørensen、Chloé Guilbaud-Chéreau、Knud J. Jensen、Alberto Bianco

  DOI：10.1002/ejoc.201901666

  日期：2020.2.21

  assembled from designed building blocks to fold in novel ways have emerged as tools and allow the creation of new structures and molecular properties. Herein, we describe the use of a highly constrained adamantane moiety with one amino group and three carboxylic acids as a monomer. It can be viewed as a constrained, α,α-dialkylated ?-amino tri-acid with side-chains that mimic glutamic acid. We alternated

  由设计的积木组装而成的低聚物以新颖的方式折叠已成为工具，并允许创建新的结构和分子特性。在此，我们描述了使用具有一个氨基和三个羧酸的高度受限的金刚烷部分作为单体。它可以被视为一种受约束的 α,α-二烷基化 α-氨基三酸，其侧链模拟谷氨酸。我们将这种氨基酸与甘氨酸交替，以合成基于杂肽金刚烷的寡聚体。包括 N 端 l-或 d-酪氨酸以研究可能的手性诱导。使用 Fmoc 和 Boc 保护策略通过固相肽合成来组装低聚物。这种新型寡聚体通过圆二色光谱表征，揭示了 N 端酪氨酸手性的明显影响。分子动力学模拟表明，金刚烷低聚物具有紧密的构象，其中一个子集通过氢键形成环状几何结构。通过这些相互作用，Tyr 的手性在环状构象中引起了整体手性，这与光谱数据一致。这表明在新型手性开关中使用了金刚烷构件。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RNA FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DE L'ARN
  申请人：ARRAKIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006074A3

  公开（公告）日：2018-02-15