1,3,5-tricarboxy 7-hex-5-ynamidoadamantane | 1529799-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3,5-tricarboxy 7-hex-5-ynamidoadamantane
• CAS: 1529799-36-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₇
• 分子量: 377.394
• InChiKey: YCDDBCPVLHIKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  141.0
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tricarboxy 7-hex-5-ynamidoadamantane 、 2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不同代聚阳离子金刚烷类树突显示出高细胞吸收率，而不会引发细胞毒性

  摘要：

  用作合成载体的树突是用于生物医学应用的有前途的纳米结构。一些聚阳离子树突系统，例如市售的聚乙烯亚胺 (PEI)，能够将遗传物质输送到细胞中。然而，聚阳离子载体通常与潜在的细胞毒性有关，这阻碍了它们在临床开发中的应用。在这种情况下，我们的研究重点是设计和合成一种新型聚阳离子树突，这种树突能够渗透到细胞中而不会触发细胞毒性作用。我们从不同的金刚烷支架开始，通过组合保护/脱保护策略合成了第一代和第二代聚阳离子金刚烷类树突。金刚烷核心之间的接头由乙二醇短链构成，外围由铵基和胍基组成。这些树突状结构（我们之前称为 HYDRAmers）均未对两种不同的细胞系（RAW 264.7 和 HeLa）显示出显着的细胞毒性作用。通过点击化学在其焦点处结合荧光探针花青 5 可以评估它们的细胞内化。根据树突的生成和外围基团的性质，所有树突都能以有效的细胞摄取穿透膜。这些结果表明，聚阳离子 HYDRAmers 作为生

  DOI：

  10.1021/ja411987g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl 7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1,3,5-tricarboxy 7-hex-5-ynamidoadamantane
  参考文献：
  名称：

  不同代聚阳离子金刚烷类树突显示出高细胞吸收率，而不会引发细胞毒性

  摘要：

  用作合成载体的树突是用于生物医学应用的有前途的纳米结构。一些聚阳离子树突系统，例如市售的聚乙烯亚胺 (PEI)，能够将遗传物质输送到细胞中。然而，聚阳离子载体通常与潜在的细胞毒性有关，这阻碍了它们在临床开发中的应用。在这种情况下，我们的研究重点是设计和合成一种新型聚阳离子树突，这种树突能够渗透到细胞中而不会触发细胞毒性作用。我们从不同的金刚烷支架开始，通过组合保护/脱保护策略合成了第一代和第二代聚阳离子金刚烷类树突。金刚烷核心之间的接头由乙二醇短链构成，外围由铵基和胍基组成。这些树突状结构（我们之前称为 HYDRAmers）均未对两种不同的细胞系（RAW 264.7 和 HeLa）显示出显着的细胞毒性作用。通过点击化学在其焦点处结合荧光探针花青 5 可以评估它们的细胞内化。根据树突的生成和外围基团的性质，所有树突都能以有效的细胞摄取穿透膜。这些结果表明，聚阳离子 HYDRAmers 作为生

  DOI：

  10.1021/ja411987g