N-methyl-2-(4-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide | 1256814-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(4-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide
• CAS: 1256814-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 263.271
• InChiKey: CNOVVNXJWMWBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylate 3-oxide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-2-(4-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selected transformations of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides

  摘要：

  基于对廉价、商业可获得的乙酰乙酸乙酯、多聚甲醛和一级胺的探索，描述了一种高效合成新的N-烷基和N-芳基-3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺。代表性化合物在选择性转化中进行了测试，例如引导到咪唑-2-硫醚的“硫转移反应”和异构化为相应的咪唑-2-酮。通过N-氧化物功能强的分子内氢键作用导致3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺在两种反应中的反应性降低。此外，还研究了钯催化的咪唑环上的C(2)-芳基化反应，以及使用从咪唑-3-氧代衍生的N-丙炔基取代的4-羧酰胺作为双极亲核试剂的偶氮炔[3+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1135/cccc2010012