N-methyl-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide | 1256814-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide
• CAS: 1256814-07-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: VHMJFWRTFUYUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide 在 2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烷二硫酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-methyl-1,5-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selected transformations of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides

  摘要：

  基于对廉价、商业可获得的乙酰乙酸乙酯、多聚甲醛和一级胺的探索，描述了一种高效合成新的N-烷基和N-芳基-3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺。代表性化合物在选择性转化中进行了测试，例如引导到咪唑-2-硫醚的“硫转移反应”和异构化为相应的咪唑-2-酮。通过N-氧化物功能强的分子内氢键作用导致3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺在两种反应中的反应性降低。此外，还研究了钯催化的咪唑环上的C(2)-芳基化反应，以及使用从咪唑-3-氧代衍生的N-丙炔基取代的4-羧酰胺作为双极亲核试剂的偶氮炔[3+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1135/cccc2010012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carboxylate 3-oxide 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到N-methyl-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selected transformations of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides

  摘要：

  基于对廉价、商业可获得的乙酰乙酸乙酯、多聚甲醛和一级胺的探索，描述了一种高效合成新的N-烷基和N-芳基-3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺。代表性化合物在选择性转化中进行了测试，例如引导到咪唑-2-硫醚的“硫转移反应”和异构化为相应的咪唑-2-酮。通过N-氧化物功能强的分子内氢键作用导致3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺在两种反应中的反应性降低。此外，还研究了钯催化的咪唑环上的C(2)-芳基化反应，以及使用从咪唑-3-氧代衍生的N-丙炔基取代的4-羧酰胺作为双极亲核试剂的偶氮炔[3+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1135/cccc2010012

文献信息

• Straightforward Access to (Imidazol-2-yl)acetates by Reaction of 2-Unsubstituted Imidazole 3-Oxides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marcin Jasiński、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201001594

  日期：2011.5

  A new method for the preparation of 1,4,5-trisubstituted (imidazol-2-yl)acetates, based on the reaction of the corresponding imidazole 3-oxides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is described. Formation of the products is rationalized by a formal 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent oxaloyl cleavage.

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。