rac-diethyl 3-acetoxyhex-5-enylphosphonate | 374899-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: rac-diethyl 3-acetoxyhex-5-enylphosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphorylhex-5-en-3-yl acetate
• CAS: 374899-38-4
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: YJJJLWYSVOSLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-diethyl 3-acetoxyhex-5-enylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 D-fructose 1,6-bisphosphate aldolase (rabbit muscle) 、 PLE (EC 3.1.1.1) 、 triose phosphate isomerase (EC 5.3.1.1) 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 8-(diethylphosphono)-α-L-xylo-5,7,8-trideoxyoct-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基烯基膦酸酯的酶解及其在碳水化合物膦衍生物化学酶合成中的应用

  摘要：

  外消旋 α-、β- 和 γ-羟基-ω-烯基膦酸酯的拆分是通过相应乙酸酯的酶水解来实现的。将光学活性醇转化为 β-羟基醛，并通过兔肌肉果糖 1,6-二磷酸醛缩酶 (FruArab) 催化的醛醇加成酶与磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 反应。酶促去磷酸化后，获得了一组新的糖膦酸盐。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<682::aid-adsc682>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-oxopropyl)phosphonate 在 吡啶 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 rac-diethyl 3-acetoxyhex-5-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基烯基膦酸酯的酶解及其在碳水化合物膦衍生物化学酶合成中的应用

  摘要：

  外消旋 α-、β- 和 γ-羟基-ω-烯基膦酸酯的拆分是通过相应乙酸酯的酶水解来实现的。将光学活性醇转化为 β-羟基醛，并通过兔肌肉果糖 1,6-二磷酸醛缩酶 (FruArab) 催化的醛醇加成酶与磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 反应。酶促去磷酸化后，获得了一组新的糖膦酸盐。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<682::aid-adsc682>3.0.co;2-a