2-methyl-1-nonen-4-one | 2903-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-nonen-4-one
• 英文别名: 2-methyl-non-1-en-4-one；2-Methylnon-1-en-4-one
• CAS: 2903-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GYGKDGJIWWGCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-nonen-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5+1]杂环中末端炔烃作为单碳供体：尼亚胺中间体合成吡啶及其在阿尼巴胺B全合成中的应用

  摘要：

  二到五取代的吡啶是在一次操作中从易于获得的 β,γ-不饱和肟酯和末端炔烃合成的，具有完全的区域化学控制和优异的官能团相容性。以这种新型吡啶合成为关键步骤，完成了吲哚嗪生物碱 anibamine B 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202303537
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylnon-1-en-4-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methyl-1-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant

  摘要：

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ja100716x

文献信息

• Irreversible Oxy-2-azonia-Cope Rearrangements for the Synthesis of Functionalized Allyl α-Amino Acid Derivatives
  作者：Wenbo Mu、Lijun Zhou、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/ejoc.201301818

  日期：2014.4

  A general method to synthesize functionalized allyl α-amino acid derivatives through an irreversible oxy-2-azonia-Cope rearrangement is reported. In the presence of AlCl3, the reaction of imino ethyl glyoxalates with various β,γ-unsaturated ketones furnished the corresponding allyl α-amino acid derivatives. The key to the success of this method is the amide bond formation, which makes the rearrangement

  报道了通过不可逆 oxy-2-azonia-Cope 重排合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的一般方法。在AlCl3存在下，亚氨基乙醛酸乙酯与各种β,γ-不饱和酮反应生成相应的烯丙基α-氨基酸衍生物。这种方法成功的关键是酰胺键的形成，这使得重排不可逆。该反应系统构成了合成不寻常的烯丙基甘氨酸衍生物的新策略，这些衍生物是有价值的合成中间体。还进行了该反应的有效且操作简单的三组分版本。
• Bogǎţian, Mariana; Mihai, Gheorghe; Plaveţi, Marieta, Revue Roumaine de Chimie, 1998, vol. 43, # 4, p. 315 - 320
  作者：Bogǎţian, Mariana、Mihai, Gheorghe、Plaveţi, Marieta、Chiraleu, Filip、Maganu, Maria、Bǎdescu, Virgil、Balaban, Teodor Silviu

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA TAUTOMU;WATANASE SHOJI;SUGA KYOICHI;MASAYUKI SAITA;SUGAHARA KOTOJI+, YUKAGAKU, JUKAGAKU, 1982, 31, NO 8, 535-536
  作者：FUJITA TAUTOMU、WATANASE SHOJI、SUGA KYOICHI、MASAYUKI SAITA、SUGAHARA KOTOJI+

  DOI：——

  日期：——