2-Methylnon-1-en-4-ol | 91525-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methylnon-1-en-4-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-nonen-4-ol
• CAS: 91525-96-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: BEJVHQKILDZJPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylnon-1-en-4-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methyl-1-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant

  摘要：

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ja100716x
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 氯化铵 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到2-Methylnon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homoallylic (but-3-enylic) alcohols from aldehydes with allylic chlorides, tin(II) chloride and potassium iodide in water

  摘要：

  烯丙型(丁-3-烯型)醇在高产率下通过醛在水相中的还原烯丙基化反应制备，其中使用不同烯丙型氯化物，并加入氯化锡(II)和碘化钾作为催化剂。同样条件下，利用丙-2-炔基氯化物也可以实现Barbier型反应。

  DOI：

  10.1039/a608487g

文献信息

• From allylic alcohols to saturated carbonyls using Fe(CO)5 as catalyst: scope and limitation studies and preparation of two perfume components
  作者：Hassan Cherkaoui、Mohammed Soufiaoui、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00114-4

  日期：2001.3

  The direct conversion of allylic alcohols to saturated carbonyls, using Fe(CO)5 as a catalyst, offers good synthetic potential. Mono-, di- and even trisubstituted alkenes bearing various alkyl, aryl and electronwithdrawing groups on the allylic system give good to excellent yields of rearranged products. Limitations occur mainly with polyunsaturated derivatives. This reaction was applied to a short

  使用Fe（CO）5作为催化剂，将烯丙醇直接转化为饱和羰基化合物具有良好的合成潜力。在烯丙基系统上带有各种烷基，芳基和吸电子基团的单，二，甚至三取代的烯烃可以使重排产物的收率很好。局限性主要发生在多不饱和衍生物上。该反应用于仙客来醛和叶子的短而有效的合成。
• Palladium- and Platinum-Catalyzed Addition of Aldehydes and Imines with Allylstannanes. Chemoselective Allylation of Imines in the Presence of Aldehydes
  作者：Hiroyuki Nakamura、Hideki Iwama、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9608858

  日期：1996.1.1

  Pd(II) or Pt(II) complexes (10 mol %) either at room temperature or at reflux, giving the corresponding homoallylic alcohols 3 in high to good yields. Among the catalysts examined, PtCl2(PPh3)2 gave the best result. No only allyltribitylstannane but also methallyl- and crotyltributylstannane could be utilized in this transition metal catalyzed reaction. Detailed mechanistic studies of the Pd(II)-catalyzed

  烯丙基锡烷 1 与醛 2 在 THF 中的反应由 Pd(II) 或 Pt(II) 配合物（10 mol%）在室温或回流下催化，以高产率或良好的产率得到相应的高烯丙醇 3。在检测的催化剂中，PtCl2(PPh3)2 给出了最好的结果。在这种过渡金属催化反应中，不仅可以使用烯丙基三丁基锡烷，还可以使用甲代烯丙基和巴豆基三丁基锡烷。使用 NMR 光谱对 Pd(II) 催化的烯丙基化的详细机理研究表明，双-π-烯丙基钯配合物是催化循环的关键中间体，并且表现出亲核反应性。中间体的亲核反应性与普通 π-烯丙基钯配合物（π-烯丙基钯X、X = OAc、卤素、OCO2R 等）的亲电反应性形成鲜明对比。
• Asymmetric synthesis via chiral silicon reagents. Chiral α-hydroxyalkyl anion equivalents from vinylsilanes containing optically active amino or alkoxy groups on silicon
  作者：Kohei Tamao、Ryuichiro Kanatani、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90074-7

  日期：1984.1

  Chiral vinylsilanes containing optically active functional groups on silicon have been used as precursors for chiral α-hydroxyalkyl anion equivalents via a sequence of addition of η-butyllithium, coupling with organic halides, and oxidative cleavage of the silicon-carbon bond, to give optically active alcohols of up to 60% ee.

  通过添加η-丁基锂，与有机卤化物偶合以及硅-碳键的氧化裂解的顺序，已将硅上含有旋光性官能团的手性乙烯基硅烷用作手性α-羟烷基阴离子当量的前体。酒精含量高达ee的60％。
• Synthesis and Reactivity of 1,2-Dioxolanes from β,γ-Epoxy Ketones
  作者：Wynne V. Kandur、Kathleen J. Richert、Curtis J. Rieder、Andrew M. Thomas、Chunhua Hu、Joseph W. Ziller、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol500835f

  日期：2014.5.16

  readily accessible β,γ-epoxy ketones and H2O2. The reaction proceeded via a tetrahydrofuran, which was converted to the thermodynamically favored 1,2-dioxolane. The product contains a leaving group, which can be displaced to synthesize analogues of the plakinic acid natural products.

  一步法制得的五元环过氧化物是由易于获得的β，γ-环氧酮和H 2 O 2以31–86％的产率制备的。反应通过四氢呋喃进行，将其转化为热力学上有利的1，2-二氧戊环。该产物含有离去基团，该离去基团可以被取代以合成邻苯二酸天然产物的类似物。
• Palladium- and platinum-catalysed addition of aldehydes with allylstannanes
  作者：Hiroyuki Nakamura、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950001273

  日期：——

  The reaction of allylic stannanes 1 with aldehydes 2(or a ketone) takes place in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PPh3)2 or PtCl2(PPh3)2 to give the corresponding homoallyl alcohols 3 in good to high yields.

  烯丙基锡烷1与醛2（或酮）的反应在催化量的PdCl 2（PPh 3）2或PtCl 2（PPh 3）2存在下进行，从而以高至高收率得到相应的均烯丙基醇3。