(±)-tetraethyl [4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diylbis(phosphonate) | 255042-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (±)-tetraethyl [4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diylbis(phosphonate)
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphoryl-4-(5-diethoxyphosphoryl-1,3-benzodioxol-4-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 255042-46-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀P₂
• 分子量: 514.406
• InChiKey: BFAMUKBPJMYVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tetraethyl [4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diylbis(phosphonate) 在 氯化亚砜 、 三氯硅烷 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,5'-bis(bis(4-butoxyphenyl)phosphaneyl)-4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的呋喃与未活化烯烃的氧化烯烃

  摘要：

  芳烃和烯烃的氧化偶联是合成乙烯基芳烃的一种有吸引力的策略，但与未活化烯烃的反应通常以低产率发生。我们报告了呋喃与未活化烯烃的 Ir 催化氧化偶联，以高产率和高选择性生成支链乙烯基呋喃产物，第二个烯烃作为氢受体。详细的机械实验揭示了催化剂分解途径，这些途径通过明智地选择反应条件和应用新配体而得到缓解。

  DOI：

  10.1021/ja504414c
• 作为产物：
  描述：

  diethyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到(±)-tetraethyl [4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diylbis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  铱催化的呋喃与未活化烯烃的氧化烯烃

  摘要：

  芳烃和烯烃的氧化偶联是合成乙烯基芳烃的一种有吸引力的策略，但与未活化烯烃的反应通常以低产率发生。我们报告了呋喃与未活化烯烃的 Ir 催化氧化偶联，以高产率和高选择性生成支链乙烯基呋喃产物，第二个烯烃作为氢受体。详细的机械实验揭示了催化剂分解途径，这些途径通过明智地选择反应条件和应用新配体而得到缓解。

  DOI：

  10.1021/ja504414c

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Bisphosphobiarenes via a Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling: General Access to Privileged Chiral Ligands without Optical Resolution
  作者：Ziqing Zuo、Raphael S. Kim、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c12843

  日期：2021.1.27

  We report an asymmetric homocoupling of ortho-(iodo)arylphosphine oxides and ortho-(iodo)arylphosphonates resulting in highly enantioenriched axially chiral bisphosphine oxides and bisphosphonates. These products are readily converted to enantioenriched biaryl bisphosphines without need for chiral auxiliaries or optical resolution. This provides a practical route for the development of previously uninvestigated

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。
• A novel approach for investigating enantioselectivity in asymmetric hydrogenation
  作者：Hideo Shimizu、Takero Ishizaki、Takahiro Fujiwara、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.028

  日期：2004.7

  A new and convenient method for investigating the relationship between the position of the enantiodetermining sites in chiral phosphine ligands and enantioselectivity in asymmetric hydrogenation is proposed. We have also synthesized four new diphosphine ligands, some of which give high enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation of an enamide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.