7-amino-1-(2-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-(5H)-one | 1345970-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-amino-1-(2-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-(5H)-one
• 英文别名: 4-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-6H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-one；4-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-6H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-one
• CAS: 1345970-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: LJKWEWJREYPGCW-HHXMPLFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-(5-cyano-4-(ethoxycarbonyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 一水合肼 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-amino-1-(2-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-(5H)-one 、 N'-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-(hydrazinecarbonyl)imidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  合成嘌呤修饰的 2'-C-甲基核苷作为潜在的抗 HCV 药物

  摘要：

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.034

文献信息

• Synthesis of purine modified 2′-C-methyl nucleosides as potential anti-HCV agents
  作者：Hong-wang Zhang、Longhu Zhou、Steven J. Coats、Tamara R. McBrayer、Phillip M. Tharnish、Lavanya Bondada、Mervi Detorio、Sarah A. Amichai、Melissa D. Johns、Tony Whitaker、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.034

  日期：2011.11

  Based on the anti-hepatitis C activity of 2′-C-methyl-adenosine and 2′-C-methyl-guanosine, a series of new modified purine 2′-C-methyl nucleosides was prepared as potential anti-hepatitis C virus agents. Herein, we report the synthesis of both 6-modified and 2-modified purine 2′-C-methyl-nucleosides along with their anti-HCV replication activity and cytotoxicity in different cells.

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。