3-O-[(Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyoxy)-but-2-enyl]diprenorphine | 445289-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-O-[(Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyoxy)-but-2-enyl]diprenorphine
• CAS: 445289-64-5
• 化学式: C₄₆H₅₉NO₅Si
• 分子量: 734.064
• InChiKey: HRBUXQAWPZMHAI-PDKQRUAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[(Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyoxy)-but-2-enyl]diprenorphine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到3-O-[(Z)-4-iodobut-2-enyl]diprenorphine
  参考文献：
  名称：

  用于中枢阿片受体成像的二肾上腺素配体的合成，NMR表征和药理学评估

  摘要：

  这项工作的目的是探索能够用氟18或碘123进行放射性标记的二肾上腺素（DPN）的甲苯磺酸衍生物的合成，使其分别适合于中央阿片受体的PET或SPECT成像研究。该策略基于C-19醇三官能团的反应性。由于发生了二肾上腺素酚功能的意外脱乙酰作用，因此，辅基与脱保护的C-3酚功能而不是C-19醇基反应。紫外光谱和1 H和13 C NMR研究为3-酚取代的二肾上腺素的结构提供了很好的证据。彻底的2D NMR实验，例如1 H– 1 H COSY，1 H–1 H TOCSY，1 H– 13 C HMQC，1 H– 13 C HMBC和1 H– 1 H NOESY允许我们完全分配3- O -[（Z）-4-氟丁-2-烯基]双肾上腺素（10a）并为我们清楚地证明了C-3假肢组的位置。体外结合研究表明，对二肾上腺素的氟代和碘代衍生物的亲和力均较低，K i分别对小鼠脑膜的亲和力分别为 0.31±0.05和0.09±0

  DOI：

  10.1002/poc.423
• 作为产物：
  描述：

  地利洛非 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-[(Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyoxy)-but-2-enyl]diprenorphine
  参考文献：
  名称：

  用于中枢阿片受体成像的二肾上腺素配体的合成，NMR表征和药理学评估

  摘要：

  这项工作的目的是探索能够用氟18或碘123进行放射性标记的二肾上腺素（DPN）的甲苯磺酸衍生物的合成，使其分别适合于中央阿片受体的PET或SPECT成像研究。该策略基于C-19醇三官能团的反应性。由于发生了二肾上腺素酚功能的意外脱乙酰作用，因此，辅基与脱保护的C-3酚功能而不是C-19醇基反应。紫外光谱和1 H和13 C NMR研究为3-酚取代的二肾上腺素的结构提供了很好的证据。彻底的2D NMR实验，例如1 H– 1 H COSY，1 H–1 H TOCSY，1 H– 13 C HMQC，1 H– 13 C HMBC和1 H– 1 H NOESY允许我们完全分配3- O -[（Z）-4-氟丁-2-烯基]双肾上腺素（10a）并为我们清楚地证明了C-3假肢组的位置。体外结合研究表明，对二肾上腺素的氟代和碘代衍生物的亲和力均较低，K i分别对小鼠脑膜的亲和力分别为 0.31±0.05和0.09±0

  DOI：

  10.1002/poc.423