4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 1189346-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1189346-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: JIFMVTNJZRJXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到3a-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoethyl]perhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4,6-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles with hydrochloric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428009030269
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 对甲氧基苯丙酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含酚部分的 2-氧代吡咯的 3-亚基丙二腈衍生物的第一批代表物的直接合成和吸光度研究

  摘要：

  直接合成了以前未知的 2-[5-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-3 H -pyrrol-3-ylidene]malononitriles，它们是供体-受体带有苯酚部分作为电子供体片段的发色团。开发的合成路线基于甲氧基取代的芳基酮与四氰基乙烯的初始反应，并产生 4-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-3-丁烷-1,1,2,2-四腈，进一步转化为相应的 2-[5-(4-甲氧基苯基)-2-oxo-1,2-dihydro-3 H-pyrrol-3-ylidene]malononitriles 通过吗啉的作用。后者用三溴化硼处理导致甲氧基去甲基化并形成所需的酚类发色团。获得的苯酚衍生物是深色化合物，被发现能够进行可逆的高对比度苯酚-酚盐（醌型）转化。它们的溶剂化显色行为与溶剂的供体数 ( DN )直接相关，并且与 Kamlet-Taft 模型非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154513

文献信息

• Synthesis, solution and solid-state fluorescence of 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、A. I. Naidenova、V. N. Maksimova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c7ra06217f

  日期：——

  A facile approach to the synthesis of novel 2-diethylaminocinchomeronic dinitriles, which are found to be fluorescent both in the solution and in a solid states, was developed. Absorption, fluorescence and solvatochromic properties as well as a crystal structure of the synthesized compounds were investigated. It was found that the 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives with methoxy groups

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。
• Novel approach to the synthesis and optical absorption properties of 2-(2-oxo-1,2-dihydro-3<i>H-</i>pyrrole-3-ylidene)malononitriles
  作者：Angelina G. Milovidova、Mikhail Yu. Belikov、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg E. Nasakin、Oleg V. Ershov、Viktor. A. Tafeenko

  DOI：10.1080/00397911.2020.1852434

  日期：2021.3.4

  7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles 3 and morpholine. This approach involving sequential furan and pyran ring-opening of the 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane moiety with further pyrrole ring-closure, resulted in a smoother formation of DCAA-pyrroles 1. The optical absorption properties of DCAA-pyrroles 1 were studied for the first time. The absorption maxima were observed in the range of 506–545 nm showing

  抽象的 实施了两种合成2-（2-氧代-5-芳基-1,2-二氢-3 H-吡咯-3-亚烷基）丙二腈（DCAA-吡咯1）的方法。第一个是基于吗啉的作用，转化了4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2。第二种方法是基于4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2的保护形式即2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​,4,5-三腈3与吗啉之间的反应。这种方法涉及顺序的呋喃和吡喃开环的2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷部分与进一步的吡咯环封闭，导致DCAA-吡咯1的形成更加顺畅。DCAA-吡咯的光吸收特性1进行了研究，第一次。在506–545 nm范围内观察到最大吸收，表现出正溶剂溶变色并依赖于芳基部分中的取代基。
• Synthesis of 5-amino-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitriles from 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles
  作者：M. Yu. Belikov、O. V. Ershov、I. V. Lipovskaya、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428011090272

  日期：2011.9
• Reaction between 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles and morpholine: regioselective synthesis of 5-amino-2-(morpholin-4-yl)-3-(2-oxoalkyl)-3H-pyrrol-3,4-dicarbonitriles
  作者：M.Yu. Belikov、O.V. Ershov、A.V. Eremkin、O.E. Nasakin、V.A. Tafeenko、E.V. Nurieva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.084

  日期：2011.11

  A new approach to the regioselective synthesis of polyfunctional 3H-pyrroles from 4-oxoalkane-1,1,2, 2-tetracarbonitriles is described. 5-Amino-3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3H-pyrrol-3,4-dicarbonitriles are prepared from 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles. Diastereomeric 5-amino-2-morpholin-4yl-3-(2-oxocyclohexyl)-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitriles were obtained from 1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitriles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-(5-aryl-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro- 3H-pyrrol-3-ylidene)malononitriles
  作者：M. Yu. Belikov、M. Yu. Ievlev、A. G. Milovidova、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428017100207

  日期：2017.10

  4-Oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of an equimolar amount of morpholine were converted to previously unknown 2-(5-aryl-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)malononitriles.