2-methoxy-6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran | 1260427-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2-methoxy-6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran
• 英文别名: 6-trifluoromethyl-2-methoxy-2H-thiopyran
• CAS: 1260427-97-1
• 化学式: C₇H₇F₃OS
• 分子量: 196.193
• InChiKey: AQLRSUCPMNZVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran 在 四氧化锇 、 potassium ferricyanide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到2-methoxy-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐：亲核试剂的合成和反应

  摘要：

  已经通过用三苯基甲烷四氟硼酸酯对2-聚氟烷基-2 H-硫代吡喃进行氧化芳构化来合成2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐。亲核加成甲醇中，在α位的碱性介质进行叠氮化钠，或尿素到2- trifluoromethylthiopyrylium四氟硼酸盐，得到相应的2-取代的6-三氟甲基-2- ħ -thiopyrans而咪唑，1,2-含氟， 3-三唑，硫羟乙酸钾和硝基甲烷钠提供2 H-和4 H-硫代吡喃的混合物。6-三氟甲基-2-甲氧基-2 H-噻喃的顺式-二羟基化反应可得到含氟的硫庚基吡喃糖苷衍生物8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.131
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,3SR)-3-acetoxy-2-p-tolylsulfanyl-2-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran-1-oxide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-methoxy-6-(trifluoromethyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的吡喃类乙二醇：合成和载体（I）型反应

  摘要：

  合成了含三氟甲基的硫代糖类似物，并研究了其在Ferrier重排中的糖基化作用。描述了含氟的硫吡喃系列中的Feer重排的第一个例子。讨论了底物性质对巯基吡喃糖与不同亲核试剂反应的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800643

文献信息

• 2-Polyfluoroalkyl thiopyrylium salts: synthesis and reactions with nucleophiles
  作者：Sergiy A. Siry、Vadim M. Timoshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.131

  日期：2010.12

  2-Polyfluoroalkylthiopyrylium salts have been synthesized by oxidative aromatization of 2-polyfluoroalkyl-2H-thiopyrans with triphenylmethane tetrafluoroborate. Nucleophilic addition of methanol, sodium azide, or urea to 2-trifluoromethylthiopyrylium tetrafluoroborate in a basic medium proceeds at the α-position to give the corresponding 2-substituted 6-trifluoromethyl-2H-thiopyrans whereas imidazoles

  已经通过用三苯基甲烷四氟硼酸酯对2-聚氟烷基-2 H-硫代吡喃进行氧化芳构化来合成2-多氟烷基硫代吡啶鎓盐。亲核加成甲醇中，在α位的碱性介质进行叠氮化钠，或尿素到2- trifluoromethylthiopyrylium四氟硼酸盐，得到相应的2-取代的6-三氟甲基-2- ħ -thiopyrans而咪唑，1,2-含氟， 3-三唑，硫羟乙酸钾和硝基甲烷钠提供2 H-和4 H-硫代吡喃的混合物。6-三氟甲基-2-甲氧基-2 H-噻喃的顺式-二羟基化反应可得到含氟的硫庚基吡喃糖苷衍生物8。
• Trifluoromethylated Thiopyranoid Glycals: Synthesis and Ferrier (I) Type Reactions
  作者：Serhii A. Siry、Yurii G. Shermolovich、Vasyl V. Kinzhybalo、Tamara J. Bednarchuk、Vadim M. Timoshenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800643

  日期：2018.11.1

  containing thioglycal analogs were synthesized and studied as glycosylating agents in Ferrier rearrangement. The first examples of Ferrier rearrangement in fluorine containing thiopyran series were described. Influence of substrate nature on stereochemical outcome of reactions thiopyranoid glycals with different nucleophiles was discussed.

  合成了含三氟甲基的硫代糖类似物，并研究了其在Ferrier重排中的糖基化作用。描述了含氟的硫吡喃系列中的Feer重排的第一个例子。讨论了底物性质对巯基吡喃糖与不同亲核试剂反应的立体化学结果的影响。