2,3-alloepoxy-β-cyclodextrin | 101141-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-alloepoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: (3AR)-2A,3A-Anhydro-|A-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,34R,36R,37R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R)-5,10,15,20,25,30,37-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,35,38-pentadecaoxanonacyclo[31.3.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.034,36]pentacontane-39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49,50-dodecol
• CAS: 101141-51-9
• 化学式: C₄₂H₆₈O₃₄
• 分子量: 1116.98
• InChiKey: LTVJQXPMFBBVKC-FOUAGVGXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  526
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-alloepoxy-β-cyclodextrin 在 Taka amylase 、 calcium chloride 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,2R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific sulfonation onto C-3 hydroxyls of .beta.-cyclodextrin. Preparation and enzyme-based structural assignment of 3A,3C and 3A3D disulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a050
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到2,3-alloepoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  修饰的β-环糊精在2-蒽羧酸酯的光环二聚反应中增强的不规则光二聚体和溶剂和温度的对映选择性转换

  摘要：

  一系列初级face-或仲-表面-改性的β环糊精（CDS）的7 - 11被用于介导的enantiodifferentiating 2-蒽甲酸（AC）[4 + 4] photocyclodimerization反应制备。通过1 H NMR，UV-vis，圆二色谱和ITC滴定研究了这些宿主与AC的络合行为。产品分布和产品的ee证明是β-CD骨架和外围修饰的关键功能。在存在修饰的β-CDs的情况下，滑动的环二聚体5和6的总产率大大提高。与天然β-CD和其他β-CD衍生物相反，宿主9其中在β-CD的主面上引入苯基三唑基的化合物，提供对映体环二聚体6，对映体选择性高得多，为46％ee。深入研究了温度和盐添加剂的影响。有趣的是，在6 M CsCl的存在下，产品的手性随温度变化。在最佳条件下，宿主8以70％ee给出了滑环二聚体6，这是有报道的滑环二聚体的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.11.038

文献信息

• Cyclodextrin-accelerated cleavage of phenyl esters: is it the 2-hydroxy or the 3-hydroxy that promotes the acyl transfer?
  作者：Makoto Fukudome、Yuji Okabe、De-Qi Yuan、Kahee Fujita

  DOI：10.1039/a902123j

  日期：——

  Both 2- and 3-monothiocyclodextrins have been synthesized and used in probing the mechanism of cyclodextrin-mediated cleavage of phenyl esters, showing that the 3-thiols are much more effective than the 2-thiols in promoting the acyl transfer.

  已经合成了2-和3-单硫环糊精，并用于探讨环糊精介导的苯基酯裂解机制，结果表明，3-硫醇在促进酰基转移方面远比2-硫醇更有效。
• Dansyl-<i>β</i>-cyclodextrins as Fluorescent Sensors Responsive to Organic Compounds
  作者：Yong Wang、Tsukasa Ikeda、Hiroshi Ikeda、Akihiko Ueno、Fujio Toda

  DOI：10.1246/bcsj.67.1598

  日期：1994.6

  6-O-, 2-O-, and 3-O-Dansyl-β-cyclodextrins (1, 2, and 3) were synthesized and characterized. Compounds 1 and 2 decrease their fluorescence intensities upon intermolecular complex formation. This property enables 1 and 2 to act as fluorescent sensors, converting binding of organic compounds into fluorescence variations.

  合成并鉴定了 6-O-、2-O-和 3-O-丹酰-β-环糊精（1、2 和 3）。化合物 1 和 2 在分子间形成复合物时会降低其荧光强度。这一特性使 1 和 2 能够充当荧光传感器，将有机化合物的结合转化为荧光变化。
• Functionalization of Cyclodextrins via Reactions of 2,3-Anhydrocyclodextrins
  作者：De-Qi Yuan、Tsutomu Tahara、Wen-Hua Chen、Yuji Okabe、Cheng Yang、Youichi Yagi、Yasuyoshi Nogami、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1021/jo035229m

  日期：2003.11.1

  ring-opening products. By ameliorating the reaction condition, cyclodextrin olefin, diene, and triene derivatives are prepared in moderate to good yields. Reduction of per[6-(tert-butyldimethyl)silyl]-beta-cyclodextrin permannoepoxide with lithium aluminum hydride produces the per(3-deoxy)-beta-cyclomannin. All these chemically modified cyclodextrins are structurally well characterized and most of them are expected

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。
• Synergetic effects in the enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid mediated by β-cyclodextrin–pillar[5]arene-hybridized hosts
  作者：Jiecheng Ji、Wanhua Wu、Xueqin Wei、Ming Rao、Dayang Zhou、Guo Cheng、Qiyong Gong、Kui Luo、Cheng Yang

  DOI：10.1039/d0cc02055a

  日期：——

  Photocyclodimerization of AC with β-CD–P5-hybridized hosts showed enantioselectivity critically relative to the absolute configuration of the central P5.

  AC与β-CD-P5杂化宿主的光环二聚化表现出对中心P5的绝对构型关键的对映选择性。
• Regiochemical Correlation between 6-O-Sulfonylated Cyclodextrins and 3-O-Sulfonylated Cyclodextrins via 3,6-Anhydrocyclodextrins
  作者：Kahee Fujita、Tsutomu Tahara、Yoshimitsu Egashira、Hatsuo Yamamura、Taiji Imoto、Toshitaka Koga、Toshihiro Fujioka、Kunihide Mihashi

  DOI：10.1246/cl.1988.705

  日期：1988.4.5

  (3R)-2,3-Anhydrocyclodextrins which were prepared from 3-O-sulfonylcyclodextrins were treated with aqueous alkali to give 3,6-anhydrocyclodextrins, which were prepared by the reaction of 6-O-sulfonylcyclodextrins with aqueous alkali. This regiochemical correlation was applicable to regioisomer determination of 3-O-disulfonylcyclodextrins on the basis of the regiochemistry of 6-O-disulfonates.

  由 3-O-磺酰环糊精制得的 (3R)-2,3-脱氢环糊精经水碱处理后得到 3,6-脱氢环糊精，而 3,6-脱氢环糊精是由 6-O-磺酰环糊精与水碱反应制得的。根据 6-O-二磺酸盐的区域化学性质，这种区域化学相关性适用于 3-O-二磺酰基环糊精的区域异构体测定。