5-benzyl-2-[(1RS)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide | 855780-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyl-2-[(1RS)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
• CAS: 855780-71-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 399.514
• InChiKey: RPJSNGOEBYTMKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2-[(1RS)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-benzyl-2-[(1RS)-1-benzyl-2-sulfanylethyl]-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于中央咪唑支架的金属蛋白酶中性溶酶的新型抑制剂

  摘要：

  Neprilysin（NEP；中性内肽酶EC 3.4.24.11）是依赖Zn II的膜结合内肽酶。NEP广泛分布在器官中，特别是在肾脏和肺部，并且它参与许多较小调节肽的代谢。NEP的抑制已被提议作为止痛和降压疗法的潜在靶标。在这项研究中，中性溶酶的新的非肽类抑制剂（（±） - 1，（±） - 43，（±） - 45和（±） - 46 ;表），设计的基础上，NEP的X射线晶体结构与磷酰胺络合（图1）。它们以咪唑环为中心骨架，作为肽键等位基因与Asn542和Arg717的侧链进行H键结合（图2）。支架上装饰有巯基以连接到Zn II离子和两个芳香族残基以结合到疏水的S1'和S2'口袋中。新抑制剂的合成可通过两种途径进行（方案1-4和5-8），第二种途径涉及咪唑平台的双重直接邻位金属化和Stille交叉偶联，从而提供所需的目标分子盐酸盐。在荧光分析中，抑制剂（±）-1，（±）-43，（±）-45和

  DOI：

  10.1002/hlca.200590050
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1RS)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-benzyl-2-[(1RS)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于中央咪唑支架的金属蛋白酶中性溶酶的新型抑制剂

  摘要：

  Neprilysin（NEP；中性内肽酶EC 3.4.24.11）是依赖Zn II的膜结合内肽酶。NEP广泛分布在器官中，特别是在肾脏和肺部，并且它参与许多较小调节肽的代谢。NEP的抑制已被提议作为止痛和降压疗法的潜在靶标。在这项研究中，中性溶酶的新的非肽类抑制剂（（±） - 1，（±） - 43，（±） - 45和（±） - 46 ;表），设计的基础上，NEP的X射线晶体结构与磷酰胺络合（图1）。它们以咪唑环为中心骨架，作为肽键等位基因与Asn542和Arg717的侧链进行H键结合（图2）。支架上装饰有巯基以连接到Zn II离子和两个芳香族残基以结合到疏水的S1'和S2'口袋中。新抑制剂的合成可通过两种途径进行（方案1-4和5-8），第二种途径涉及咪唑平台的双重直接邻位金属化和Stille交叉偶联，从而提供所需的目标分子盐酸盐。在荧光分析中，抑制剂（±）-1，（±）-43，（±）-45和

  DOI：

  10.1002/hlca.200590050