1-(1-ethoxyethoxy)cyclohexadecane-1-carbonitrile | 78607-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-ethoxyethoxy)cyclohexadecane-1-carbonitrile
• CAS: 78607-04-2
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₂
• 分子量: 337.546
• InChiKey: SOVSMIYGAKJMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethoxy)cyclohexadecane-1-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cyclohexadecanone cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  通过保护的氰醇分子内烷基化合成大环酮的有效方法及其在麝香酮和外泌酮的合成中的应用

  摘要：

  据报道，一种简单的合成方法是基于由保护的氰醇生成的碳负离子的分子内烷基化作用来合成大环酮。随后用酸和碱对环化产物进行温和处理会导致高环酮的高收率。该反应是快速且不可逆的，因此需要较短的反应时间。该方法已成功地应用于环己癸酮和反式-2-环戊烯酮的合成，作为（±）-muscone和exaltone的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90319-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethoxyethoxy)-17-iodoheptadecanenitrile 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-(1-ethoxyethoxy)cyclohexadecane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过保护的氰醇分子内烷基化合成大环酮的有效方法及其在麝香酮和外泌酮的合成中的应用

  摘要：

  据报道，一种简单的合成方法是基于由保护的氰醇生成的碳负离子的分子内烷基化作用来合成大环酮。随后用酸和碱对环化产物进行温和处理会导致高环酮的高收率。该反应是快速且不可逆的，因此需要较短的反应时间。该方法已成功地应用于环己癸酮和反式-2-环戊烯酮的合成，作为（±）-muscone和exaltone的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90319-3