1(H)-4-(3-<5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl>propyl)piperazin-3-one | 190953-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1(H)-4-(3-<5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl>propyl)piperazin-3-one
• 英文别名: 1H-4-(3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl)piperazin-3-one；1-[3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl]piperazin-2-one
• CAS: 190953-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O
• 分子量: 324.385
• InChiKey: POPMCESSCGXJCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1(H)-4-(3-<5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl>propyl)piperazin-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4-Benzyl-1-[3-(5-[1,2,4]triazol-4-yl-1H-indol-3-yl)-propyl]-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（哌嗪基丙基）吲哚：选择性的，口服可生物利用的h5-HT1D受体激动剂，作为潜在的偏头痛药物。

  摘要：

  临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马曲坦，对h5-HT1D和h5-HT1B受体具有相似的亲和力。在寻找作为抗偏头痛药物的h5-HT1D选择性激动剂中，合成了一系列新的3-（丙基哌嗪基）吲哚并在h5-HT1D和h5-HT1B受体上进行了评估。这类化合物为亚纳摩尔级，完全有效的h5-HT1D激动剂提供了比h5-HT1B受体高200倍的选择性。与其他h5-HT1D选择系列不同，几种丙基哌嗪具有良好的口服生物利用度。最佳化合物为1-（3- [5-（1,2,4-三唑-4-基）-1H-吲哚-3-基]丙基）-4-（2-（3-氟苯基）乙基）p ipe raazine（7f）对h5-HT1D受体具有优于其他5-HT受体亚型的选择性，并且在三种物种中具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm980569z
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylmethyl-(3-<5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl>propyl)amino)ethylcarbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1(H)-4-(3-<5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl>propyl)piperazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-（哌嗪基丙基）吲哚：选择性的，口服可生物利用的h5-HT1D受体激动剂，作为潜在的偏头痛药物。

  摘要：

  临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马曲坦，对h5-HT1D和h5-HT1B受体具有相似的亲和力。在寻找作为抗偏头痛药物的h5-HT1D选择性激动剂中，合成了一系列新的3-（丙基哌嗪基）吲哚并在h5-HT1D和h5-HT1B受体上进行了评估。这类化合物为亚纳摩尔级，完全有效的h5-HT1D激动剂提供了比h5-HT1B受体高200倍的选择性。与其他h5-HT1D选择系列不同，几种丙基哌嗪具有良好的口服生物利用度。最佳化合物为1-（3- [5-（1,2,4-三唑-4-基）-1H-吲哚-3-基]丙基）-4-（2-（3-氟苯基）乙基）p ipe raazine（7f）对h5-HT1D受体具有优于其他5-HT受体亚型的选择性，并且在三种物种中具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm980569z

文献信息

• US5998415A
  申请人：——

  公开号：US5998415A

  公开（公告）日：1999-12-07
• 3-(Piperazinylpropyl)indoles:  Selective, Orally Bioavailable h5-HT_1D Receptor Agonists as Potential Antimigraine Agents
  作者：Mark S. Chambers、Leslie J. Street、Simon Goodacre、Sarah C. Hobbs、Peter Hunt、Richard A. Jelley、Victor G. Matassa、Austin J. Reeve、Francine Sternfeld、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton、Denise Rathbone、Alan P. Watt、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1021/jm980569z

  日期：1999.2.1

  200-fold selectivity for the h5-HT1D receptor over the h5-HT1B receptor. Unlike other h5-HT1D-selective series, several propylpiperazines demonstrate good oral bioavailability. The optimum compound was 1-(3-[5-(1,2, 4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]propyl)-4-(2-(3-fluorophenyl)ethyl)p ipe razine (7f) which has excellent selectivity for h5-HT1D receptors over other 5-HT receptor subtypes and good oral bioavailability

  临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马曲坦，对h5-HT1D和h5-HT1B受体具有相似的亲和力。在寻找作为抗偏头痛药物的h5-HT1D选择性激动剂中，合成了一系列新的3-（丙基哌嗪基）吲哚并在h5-HT1D和h5-HT1B受体上进行了评估。这类化合物为亚纳摩尔级，完全有效的h5-HT1D激动剂提供了比h5-HT1B受体高200倍的选择性。与其他h5-HT1D选择系列不同，几种丙基哌嗪具有良好的口服生物利用度。最佳化合物为1-（3- [5-（1,2,4-三唑-4-基）-1H-吲哚-3-基]丙基）-4-（2-（3-氟苯基）乙基）p ipe raazine（7f）对h5-HT1D受体具有优于其他5-HT受体亚型的选择性，并且在三种物种中具有良好的口服生物利用度。