(E)-(3S,4S,8S)-4,8-dimethyldec-5-en-9-yn-3-ol | 1446121-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(3S,4S,8S)-4,8-dimethyldec-5-en-9-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3S,4S,8S)-4,8-dimethyldec-5-en-9-yn-3-ol
• CAS: 1446121-19-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: HMSPRUCOZLMXGE-MJODGSQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4S,8S)-4,8-dimethyldec-5-en-9-yn-3-ol 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 Shi's ketone 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium carbonate 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(2R,3S)-2-{(2R,3R)-3-[(2S)-2-methylbut-3-ynyl]oxiran-2-yl}pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称醇介导的合成和抗非对映选择性羰基巴豆基化全合成剪接体调节剂 Pladienolide B

  摘要：

  具有 10 个立体中心的强效剪接体调节剂 pladienolide B 分 10 个步骤 (LLS) 制备。由钌和铱催化的不对称醇介导的羰基巴豆酰化反应分别具有顺和反非对映选择性，用于形成 C20-C21 和 C10-C11 C-C 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202103845
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,7S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethylnon-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.59h， 生成 (E)-(3S,4S,8S)-4,8-dimethyldec-5-en-9-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pladienolide B and Truncated Analogues as New Anticancer Agents
  作者：Vemula Praveen Kumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/ol401458d

  日期：2013.7.19

  An enantioselective synthesis of natural anticancer macrolide pladienolide B is described. The synthetic highlights include Sharpless asymmetric epoxidation, ring closing metathesis (RCM), Ireland–Claisen rearrangement, Shi epoxidation, and Pd-catalyzed Stille coupling as key steps. The synthetic route also allowed the synthesis of the truncated analogues (41a–d) of pladienolide B.

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。
• Total Synthesis of the Spliceosome Modulator Pladienolide B via Asymmetric Alcohol‐Mediated <i>syn</i> ‐ and <i>anti</i> ‐Diastereoselective Carbonyl Crotylation
  作者：Minjin Yoo、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202103845

  日期：2021.6.14

  The potent spliceosome modulator pladienolide B, which bears 10 stereogenic centers, is prepared in 10 steps (LLS). Asymmetric alcohol-mediated carbonyl crotylations catalyzed by ruthenium and iridium that occur with syn- and anti-diastereoselectivity, respectively, were used to form the C20-C21 and C10-C11 C−C bonds.

  具有 10 个立体中心的强效剪接体调节剂 pladienolide B 分 10 个步骤 (LLS) 制备。由钌和铱催化的不对称醇介导的羰基巴豆酰化反应分别具有顺和反非对映选择性，用于形成 C20-C21 和 C10-C11 C-C 键。