[2-hydroxy-5-(2-thienylcarbonyl)phenyl]acetic acid | 109217-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-hydroxy-5-(2-thienylcarbonyl)phenyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-Hydroxy-5-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 109217-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• 分子量: 262.286
• InChiKey: OSOWESCIZNNLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-hydroxy-5-(2-thienylcarbonyl)phenyl]acetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到5-(2-thienylcarbonyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-可能用作抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。

  DOI：

  10.1021/jm00392a024
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 2-甲氧基苯乙酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到[2-hydroxy-5-(2-thienylcarbonyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-可能用作抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。

  DOI：

  10.1021/jm00392a024

文献信息

• CHAKRABARTI, JIBAN K.;EGGLETON, RICHARD J.;GALLAGHER, PETER T.;HARVEY, JA+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1663-1668
  作者：CHAKRABARTI, JIBAN K.、EGGLETON, RICHARD J.、GALLAGHER, PETER T.、HARVEY, JA+

  DOI：——

  日期：——