3-Methylsulfanyl-1-phenyl-5-(N'-phenyl-N''-propyl-guanidino)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 776298-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methylsulfanyl-1-phenyl-5-(N'-phenyl-N''-propyl-guanidino)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 776298-91-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₂S
• 分子量: 437.566
• InChiKey: ZIPSCPQVFXWLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylsulfanyl-1-phenyl-5-(N'-phenyl-N''-propyl-guanidino)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(n-propanylamino)-3-methylthio-1,5-diphenyl-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-烷基硫基-1,5-二氢-1-苯基-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-ONE衍生物的多功能合成和杀真菌活性

  摘要：

  一系列新的6-烷基氨基-3-烷硫基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-one衍生物5和6通过新型液相区域选择性合成方法快速合成方法。用二溴三苯基正膦处理吡唑邻氨基酯 1 得到亚氨基正膦 2，其与异氰酸苯酯发生氮杂-维蒂希反应以提供碳二亚胺 3。后者中间体与烷基胺反应并区域选择性地提供 1,5-二氢-吡唑并 [3,4 -d]pyrimidin-4-one 衍生物 5 和 6，其中一些表现出良好的杀菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500490474897
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-(甲基硫代)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-Methylsulfanyl-1-phenyl-5-(N'-phenyl-N''-propyl-guanidino)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-烷基硫基-1,5-二氢-1-苯基-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-ONE衍生物的多功能合成和杀真菌活性

  摘要：

  一系列新的6-烷基氨基-3-烷硫基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-one衍生物5和6通过新型液相区域选择性合成方法快速合成方法。用二溴三苯基正膦处理吡唑邻氨基酯 1 得到亚氨基正膦 2，其与异氰酸苯酯发生氮杂-维蒂希反应以提供碳二亚胺 3。后者中间体与烷基胺反应并区域选择性地提供 1,5-二氢-吡唑并 [3,4 -d]pyrimidin-4-one 衍生物 5 和 6，其中一些表现出良好的杀菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500490474897

文献信息

• Synthesis and properties of novel pyrazolopyrimidine derivatives containing sulfur atom
  作者：Hong-Qing Wang、Ming-Wu Ding、Zhao-Jie Liu

  DOI：10.1002/hc.20024

  日期：——

  A series of new pyrazolopyrimidine derivatives containing sulfur atom 5 has been designed and synthesized by treatment of carbodiimide 3, which came from iminophosphorane 2 undergoing a aza-Wittig reaction with phenyl ioscyanate, with alkylamine. The structures of compounds 5 were confirmed by 1H NMR, IR, EI-mass spectroscopy, and elemental analysis. The results of preliminary bioassay indicate that

  通过使用烷基胺处理来自亚氨基正膦 2 与异氰酸苯酯进行氮杂-维蒂希反应的碳二亚胺 3，设计并合成了一系列含有硫原子 5 的新型吡唑并嘧啶衍生物。化合物5的结构经1H NMR、IR、EI质谱和元素分析确证。初步生物测定结果表明，大多数化合物5对尾孢菌、葡萄球菌和佐佐木霉均有抑制作用，化合物5g对油菜根的抑制率为91.2%，其他化合物在100mg/l时抑制率低于50%。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:333–337, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20024