(+)-(2S,3R,6R,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylnon-4-enal | 1300656-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R,6R,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylnon-4-enal
• 英文别名: (E,2S,3R,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylnon-4-enal
• CAS: 1300656-04-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: OGEIKLCXQZFVPL-SUIBBYNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,6R,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylnon-4-enal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl (S)-2-((2S,5S,6S)-6-((R)-1-((4R,5R,6R)-6-((2R,3R,6E,8R,9R,10E,12R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-hydroxy-8,10,12-trimethylpentadeca-6,10-dien-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向更“理想”的聚酮化合物天然产物合成：锌基佛林甲酯的一步经济合成

  摘要：

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。

  DOI：

  10.1021/ja201467z
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-hexene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三甲胺盐酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.58h， 生成 (+)-(2S,3R,6R,E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylnon-4-enal
  参考文献：
  名称：

  迈向更“理想”的聚酮化合物天然产物合成：锌基佛林甲酯的一步经济合成

  摘要：

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。

  DOI：

  10.1021/ja201467z

文献信息

• Total synthesis of zincophorin methyl ester. Stereocontrol of 1,2-induction using sterically hindered enoxysilanes
  作者：François Godin、Philippe Mochirian、Gabrielle St-Pierre、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.061

  日期：2015.1

  Reported herein is the total synthesis of zincophorin methyl ester, a polyketide ionophore. Of particular interest is the use of sterically hindered nucleophiles to surmount the unfavorable stereochemical outcome, leading to acetate aldol adducts, in nucleophilic addition to the aldehyde derived from propionates. The approach is based on the addition of an enoxysilane (bearing a removable phenylselenide

  本文报道的是聚酮化物离子载体锌卟啉甲酯的全合成。特别令人感兴趣的是，在向丙酸酯衍生的醛的亲核加成中，使用空间位阻亲核试剂来克服不利的立体化学结果，导致乙酸羟醛加合物。该方法基于添加环氧乙烷（带有可移动的苯基硒化物部分）以在BF 3 OEt 2介导的Mukaiyama醛醇缩合反应中选择性生成Felkin-Anh加合物。随后硒化物基团的还原导致相应的乙酸顺式-羟醛基序，并且该方法被用于选择性地诱导锌卟啉的C12–C13关系。
• Toward More “Ideal” Polyketide Natural Product Synthesis: A Step-Economical Synthesis of Zincophorin Methyl Ester
  作者：Tyler J. Harrison、Stephen Ho、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja201467z

  日期：2011.5.18

  A highly efficient and step-economical synthesis of zincophorin methyl ester has been achieved. The unprecedented step economy of this zincophorin synthesis is principally due to an application of the tandem silylformylation-crotylsilylation/Tamao oxidation-diastereoselective tautomerization reaction, which achieves in a single step what would typically require a significant multistep sequence.

  实现了锌基蛋白甲酯的高效、一步经济合成。这种锌蛋白合成的前所未有的步骤经济性主要归功于串联甲酰基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao氧化-非对映选择性互变异构反应的应用，该反应在一步中实现了通常需要大量多步序列的目标。