3,3-Dibrom-1-methyl-2-oxo-cyclohexancarbonsaeureaethylester | 55310-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dibrom-1-methyl-2-oxo-cyclohexancarbonsaeureaethylester
• 英文别名: 3,3-dibromo-1-methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3,3-dibromo-1-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 3,3-dibromo-1-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 55310-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 342.027
• InChiKey: CQGCNWBNMDFVNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3,3-Dibrom-1-methyl-2-oxo-cyclohexancarbonsaeureaethylester 生成 1-methyl-3-morpholin-4-yl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-羟基-2-环己烯-1-ones的新合成

  摘要：

  描述了一种新的 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-酮 (Ia) 合成方法，它是咖啡香气的一种风味成分。1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IIa) 的二氧化硒氧化得到 α-二酮 (IIIa)，然后将其水解和脱羧得到 Ia。用 50% 乙酸中的氯化铜处理 IIa 也产生 Ia。3-溴-1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IV) 的二甲亚砜氧化得到 IIIa，以及 3-溴-6-乙氧基羰基-2-羟基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 (V ）。IIa 的卤化产生二卤代酮酯 (VIa) (VIIa)，其也通过直接酸性水解或通过使用吗啉的两步水解产生纯态的 Ia。还描述了其他相关化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2519
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-methylcyclohexanone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,3-Dibrom-1-methyl-2-oxo-cyclohexancarbonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-羟基-2-环己烯-1-ones的新合成

  摘要：

  描述了一种新的 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-酮 (Ia) 合成方法，它是咖啡香气的一种风味成分。1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IIa) 的二氧化硒氧化得到 α-二酮 (IIIa)，然后将其水解和脱羧得到 Ia。用 50% 乙酸中的氯化铜处理 IIa 也产生 Ia。3-溴-1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IV) 的二甲亚砜氧化得到 IIIa，以及 3-溴-6-乙氧基羰基-2-羟基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 (V ）。IIa 的卤化产生二卤代酮酯 (VIa) (VIIa)，其也通过直接酸性水解或通过使用吗啉的两步水解产生纯态的 Ia。还描述了其他相关化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2519

文献信息

• A New Synthesis of 3-Alkyl-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Masao Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.47.2519

  日期：1974.10

  one (Ia), a flavor component of coffee aroma, is described. The selenium dioxide oxidation of ethyl 1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate (IIa) gave α-diketone (IIIa), which was then hydrolyzed and decarboxylated to afford Ia. The treatment of IIa with cupric chloride in 50% acetic acid also yielded Ia. The dimethyl sulfoxide oxidation of ethyl 3-bromo-1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate (IV) afforded

  描述了一种新的 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-酮 (Ia) 合成方法，它是咖啡香气的一种风味成分。1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IIa) 的二氧化硒氧化得到 α-二酮 (IIIa)，然后将其水解和脱羧得到 Ia。用 50% 乙酸中的氯化铜处理 IIa 也产生 Ia。3-溴-1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IV) 的二甲亚砜氧化得到 IIIa，以及 3-溴-6-乙氧基羰基-2-羟基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 (V ）。IIa 的卤化产生二卤代酮酯 (VIa) (VIIa)，其也通过直接酸性水解或通过使用吗啉的两步水解产生纯态的 Ia。还描述了其他相关化合物。