1-methyl-3-morpholin-4-yl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 55497-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-morpholin-4-yl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-methyl-3-morpholin-4-yl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 55497-01-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: XZFZOJBDDYQUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-morpholin-4-yl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 、 聚合甲醛 生成 ethyl 3-hydroxy-1,4-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂环族α-二酮的曼尼希反应。2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one的新合成

  摘要：

  描述了 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-one (1) 的新合成。环己烷-1,2-二酮 (2) 或 2-morpholino-2-cyclohexen-1-one (3) 与吗啉和福尔马林的曼尼希反应得到曼尼希碱 (4)，然后将其氢解得到 1。然而，1 的曼尼希反应仅产生双曼尼希碱 (22)，然后类似地将其氢化以提供 3,6-二甲基-2-羟基-2-环己烯-1-酮 (7) 以及 3,6-二甲基-2-羟基-6-吗啉甲基-2-环己烯-1-one (26); 在这些条件下无法获得 2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one。还描述了其他脂环族α-二酮的曼尼希反应及其曼尼希碱的氢解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1892
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-methylcyclohexanone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-methyl-3-morpholin-4-yl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-羟基-2-环己烯-1-ones的新合成

  摘要：

  描述了一种新的 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-酮 (Ia) 合成方法，它是咖啡香气的一种风味成分。1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IIa) 的二氧化硒氧化得到 α-二酮 (IIIa)，然后将其水解和脱羧得到 Ia。用 50% 乙酸中的氯化铜处理 IIa 也产生 Ia。3-溴-1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IV) 的二甲亚砜氧化得到 IIIa，以及 3-溴-6-乙氧基羰基-2-羟基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 (V ）。IIa 的卤化产生二卤代酮酯 (VIa) (VIIa)，其也通过直接酸性水解或通过使用吗啉的两步水解产生纯态的 Ia。还描述了其他相关化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2519