1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-allitol | 203797-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-allitol
• 英文别名: (4aR,7R,8S,8aS)-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 203797-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: GNDLNSDCRNQFBI-KZKMVBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-allitol 在 吡啶 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aR,7R,8R,8aS)-8-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-8-nitro-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3′-C-Branched 1,5-Anhydrohexitol Nucleosides

  摘要：

  The 3'-beta-C-branched anhydrohexitol nucleosides have been conveniently synthesised starting from commercially available D-ribose following the reaction sequence: (i) conversion of protected pentofuranose sugar to the corresponding hexopyranosyl nitrosugar (ii) addition of the conjugate base of nitrosugar to formaldehyde to obtain C-branched nitro sugar (iii) removal of nitro group by n-tributyltin hydride treatment and (iv) Mitsunobu type alkylation to build up the nucleobase.

  DOI：

  10.1080/07328319808004714
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-D-ribitol 在 sodium periodate 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  3'- C-支链的1'，5'-脱水甘露醇核苷的合成作为新型抗疱疹药

  摘要：

  从可商购的d-核糖开始方便地合成一系列3'- β - C-支链脱水甘露醇核苷。反应顺序为：（i）将受保护的戊呋喃糖转化为相应的亚硝基六吡喃糖；（ii）将硝基糖的共轭碱加入甲醛中；（iii）通过氢化三丁基锡处理除去硝基和（iv）Mitsunobu型烷基化以引入核碱基。中间体和最终化合物的构象由NMR分析推导。胸腺嘧啶同类物显示出对单纯疱疹病毒（HSV）的有效活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10431-8