2-methylsulfanyl-4-phenyl-8-chloropyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 1374217-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-4-phenyl-8-chloropyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-chloro-2-methylsulfanyl-4-phenylpyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1374217-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 345.809
• InChiKey: FXXLUAMBZBBLCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-4-phenyl-8-chloropyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-8-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6取代的4-芳基-2,8-二氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶化合物的访问和区域选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了一种在C-6上带有R 1取代基的2,4,8-三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶1的合成方法。这种支架的潜力通过区域选择性地取代每个芳族氯化物以引入多样性的可能性得到了证明。依次进行硫亲核加成，然后进行Liebeskind-Srogl交叉偶联反应，在三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物上的C-4处引入了前所未有的芳基引入。其余两种氯化物对S N的反应性差异研究了Ar反应。胺化产生高C-2区域选择性，而硫醇化则受C-6取代基影响，导致C-2相对于C-8区域选择性中等至较高。S N Ar，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应或还原有效地置换了最后的氯化物。Liebeskind-Srogl对先前引入的C-2硫醚的交叉偶联反应也可能使C-2芳基化成为最后一步。简明和高度发散的合成使用的1被开发，从而提供一种有效的方法来探索吡啶并[3,2的结构-活性关系d ]嘧啶衍生物，例如9，10，15，和16。

  DOI：

  10.1021/jo300189q
• 作为产物：
  描述：

  6-carbomethoxy-2,4,8-trichloropyrido<3,2-d>pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methylsulfanyl-4-phenyl-8-chloropyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6取代的4-芳基-2,8-二氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶化合物的访问和区域选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了一种在C-6上带有R 1取代基的2,4,8-三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶1的合成方法。这种支架的潜力通过区域选择性地取代每个芳族氯化物以引入多样性的可能性得到了证明。依次进行硫亲核加成，然后进行Liebeskind-Srogl交叉偶联反应，在三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物上的C-4处引入了前所未有的芳基引入。其余两种氯化物对S N的反应性差异研究了Ar反应。胺化产生高C-2区域选择性，而硫醇化则受C-6取代基影响，导致C-2相对于C-8区域选择性中等至较高。S N Ar，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应或还原有效地置换了最后的氯化物。Liebeskind-Srogl对先前引入的C-2硫醚的交叉偶联反应也可能使C-2芳基化成为最后一步。简明和高度发散的合成使用的1被开发，从而提供一种有效的方法来探索吡啶并[3,2的结构-活性关系d ]嘧啶衍生物，例如9，10，15，和16。

  DOI：

  10.1021/jo300189q