2-hydroxy-2'-carboxydeoxybenzoin | 81450-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-carboxydeoxybenzoin
• 英文别名: 2'-Carboxy-2-hydroxydeoxybenzoin；2-[2-(2-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]benzoic acid
• CAS: 81450-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: YJKZCVCMSBTFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-carboxydeoxybenzoin 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素和硫代香豆素与环己酮和环戊酮-2-羧酸乙酯的Pechmann反应

  摘要：

  4-羟基香豆素与环己酮和乙基环戊酮-2-羧酸酯的Pechmann反应得到1,2,3,4-四氢[2]苯并吡喃并[4,3- c ] [1]苯并吡喃-5,12-二酮和环戊并[ 3′，4′ ]吡喃基- [3，2- c ] [1]苯并吡喃-4，11-二酮。前者的脱氢产生[2]苯并吡喃并[4，3-c] [1]苯并吡喃-5，12-二酮。典型化合物Va的碱性水解得到2-羟基-2'-羧基脱氧安息香，其在与乙酸酐一起沸腾后得到异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180837
• 作为产物：
  描述：

  2'-Carboxy-2-methoxydeoxybenzoin 在 氰化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到2-hydroxy-2'-carboxydeoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of spiro[benzofuran-2,1′-isobenzofuran]-3,3′-dione and its X-ray crystal structure

  摘要：

  The title compound has been synthesised by selenium dioxide oxidation of 2'-carboxy-2-hydroxydeoxybenzoin 3 and its structure has been confirmed spectroscopically and by X-ray crystallography. An earlier report of this compound's synthesis is shown to be erroneous. The synthesis of 3-(2-hydroxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-ones from 2'-carboxy-2-hydroxydeoxybenzoin 3 is also described.

  DOI：

  10.1039/p19920001769

文献信息

• The Preparation of 2-(2-Oxo-2-Phenylethyl) Benzoic Acids from Dilithiated<i>Ortho-</i>Toluic Acid.
  作者：Tina S. Guion、Madlene U. Koller、Rene J. Lachicotte、Robin N. Rutledge、Karen C. Hildebran、Phuong H. Le、Charles F. Beam

  DOI：10.1080/00397919608002615

  日期：1996.5

  Abstract ortho-Toluic acid was dimetalated with excess lithium diisopropylamide, and the resulting intermediate was condensed with a variety of aromatic esters to afford new substituted 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzoic acids (ortho-phenacylbenzoic acids).

  摘要 用过量的二异丙基氨基锂对邻甲苯甲酸进行二金属化，所得中间体与多种芳香酯缩合得到新的取代的 2-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸（邻苯甲酰基苯甲酸）。
• SPIROCYCLICALLY SUBSTITUTED 1,3-PROPANE DIOXIDE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS A MEDICAMENT
  申请人：KEIL Stefanie

  公开号：US20120004187A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention relates to spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, and to the physiologically compatible salts thereof. The invention relates to compounds of the formula I in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A and X are each defined as specified, and the physiologically compatible salts thereof. The compounds are suitable, for example, for treatment of diabetes.

  这项发明涉及螺环替代的1,3-丙二醇二醚衍生物，以及其生理兼容盐。该发明涉及具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A和X分别如规定定义，以及其生理兼容盐。这些化合物例如适用于糖尿病的治疗。
• MERCHANT, J. R.;KOSHTI, N. M.;BAKRE, K. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1655-1658
  作者：MERCHANT, J. R.、KOSHTI, N. M.、BAKRE, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• US8859494B2
  申请人：——

  公开号：US8859494B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• Pechmann reaction of 4-hydroxycoumarins and thiocoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylates
  作者：J. R. Merchant、N. M. Koshti、K. M. Bakre

  DOI：10.1002/jhet.5570180837

  日期：1981.12

  The Pechmann reaction of 4-hydroxycoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylates affords 1,2,3,4-tetrahydro[2]benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-5,12-diones and cyclopenta[3′,4′]pyrano-[3,2-c][1]benzopyran-4,11-diones. Dehydrogenation of the former yields [2]benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-5,12-diones. Alkaline hydrolysis of a typical compound Va affords 2-hydroxy-2′-carboxydeoxybenzoin

  4-羟基香豆素与环己酮和乙基环戊酮-2-羧酸酯的Pechmann反应得到1,2,3,4-四氢[2]苯并吡喃并[4,3- c ] [1]苯并吡喃-5,12-二酮和环戊并[ 3′，4′ ]吡喃基- [3，2- c ] [1]苯并吡喃-4，11-二酮。前者的脱氢产生[2]苯并吡喃并[4，3-c] [1]苯并吡喃-5，12-二酮。典型化合物Va的碱性水解得到2-羟基-2'-羧基脱氧安息香，其在与乙酸酐一起沸腾后得到异香豆素衍生物。