2,8-dichloro-4-methylsulfanylpyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 1240122-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,8-dichloro-4-methylsulfanylpyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,8-dichloro-4-(methylthio)pyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylate；Methyl 2,8-dichloro-4-methylsulfanylpyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1240122-79-5
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 304.156
• InChiKey: FMXAONABEOINMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dichloro-4-methylsulfanylpyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-diethylamino-4-phenyl-8-chloropyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6取代的4-芳基-2,8-二氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶化合物的访问和区域选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了一种在C-6上带有R 1取代基的2,4,8-三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶1的合成方法。这种支架的潜力通过区域选择性地取代每个芳族氯化物以引入多样性的可能性得到了证明。依次进行硫亲核加成，然后进行Liebeskind-Srogl交叉偶联反应，在三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物上的C-4处引入了前所未有的芳基引入。其余两种氯化物对S N的反应性差异研究了Ar反应。胺化产生高C-2区域选择性，而硫醇化则受C-6取代基影响，导致C-2相对于C-8区域选择性中等至较高。S N Ar，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应或还原有效地置换了最后的氯化物。Liebeskind-Srogl对先前引入的C-2硫醚的交叉偶联反应也可能使C-2芳基化成为最后一步。简明和高度发散的合成使用的1被开发，从而提供一种有效的方法来探索吡啶并[3,2的结构-活性关系d ]嘧啶衍生物，例如9，10，15，和16。

  DOI：

  10.1021/jo300189q
• 作为产物：
  描述：

  6-carbomethoxy-2,4,8-trichloropyrido<3,2-d>pyrimidine 、 sodium thiomethoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2,8-dichloro-4-methylsulfanylpyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6取代的4-芳基-2,8-二氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶化合物的访问和区域选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了一种在C-6上带有R 1取代基的2,4,8-三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶1的合成方法。这种支架的潜力通过区域选择性地取代每个芳族氯化物以引入多样性的可能性得到了证明。依次进行硫亲核加成，然后进行Liebeskind-Srogl交叉偶联反应，在三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物上的C-4处引入了前所未有的芳基引入。其余两种氯化物对S N的反应性差异研究了Ar反应。胺化产生高C-2区域选择性，而硫醇化则受C-6取代基影响，导致C-2相对于C-8区域选择性中等至较高。S N Ar，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应或还原有效地置换了最后的氯化物。Liebeskind-Srogl对先前引入的C-2硫醚的交叉偶联反应也可能使C-2芳基化成为最后一步。简明和高度发散的合成使用的1被开发，从而提供一种有效的方法来探索吡啶并[3,2的结构-活性关系d ]嘧啶衍生物，例如9，10，15，和16。

  DOI：

  10.1021/jo300189q

文献信息

• [EN] 2-MORPHOLINO-PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINES<br/>[FR] 2-MORPHOLINO-PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINES
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010091996A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention relates to compounds of Formula (I) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune deseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other deseases like cancers.

  该发明涉及式（I）的化合物，作为Pi3k抑制剂用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、多发性硬化和其他疾病，如癌症。
• 2-MORPHOLINO-PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINES
  申请人：Montagne Cyril

  公开号：US20110293564A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to compounds of Formula (I) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other deseases like cancers.

  本发明涉及式（I）化合物作为Pi3k抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、多发性硬化症和其他疾病，如癌症。
• 2-Morpholino-pyrido[3,2-d]pyrimidines
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：EP2396322B1

  公开（公告）日：2016-02-03
• Access and Regioselective Transformations of 6-Substituted 4-Aryl-2,8-dichloropyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Compounds
  作者：Gwenaelle Bouscary-Desforges、Agnes Bombrun、John Kallikat Augustine、Gérald Bernardinelli、Anna Quattropani

  DOI：10.1021/jo300189q

  日期：2012.5.18

  toward SNAr reactions was investigated. Amination yielded high C-2 regioselectivity, while thiolation was influenced by C-6 substituents, resulting in medium to high C-2 versus C-8 regioselectivity. The last chloride was efficiently displaced by SNAr, Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, or reduction. C-2 arylation as a final step was also possible by Liebeskind–Srogl cross-coupling reaction on the

  我们在此报告了一种在C-6上带有R 1取代基的2,4,8-三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶1的合成方法。这种支架的潜力通过区域选择性地取代每个芳族氯化物以引入多样性的可能性得到了证明。依次进行硫亲核加成，然后进行Liebeskind-Srogl交叉偶联反应，在三氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶衍生物上的C-4处引入了前所未有的芳基引入。其余两种氯化物对S N的反应性差异研究了Ar反应。胺化产生高C-2区域选择性，而硫醇化则受C-6取代基影响，导致C-2相对于C-8区域选择性中等至较高。S N Ar，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应或还原有效地置换了最后的氯化物。Liebeskind-Srogl对先前引入的C-2硫醚的交叉偶联反应也可能使C-2芳基化成为最后一步。简明和高度发散的合成使用的1被开发，从而提供一种有效的方法来探索吡啶并[3,2的结构-活性关系d ]嘧啶衍生物，例如9，10，15，和16。