ent-7-diethoxyphosphoryloxy-6-methoxy-3β-trifluoroacetoxy-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester | 69850-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ent-7-diethoxyphosphoryloxy-6-methoxy-3β-trifluoroacetoxy-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: ent-7-diethoxyphosphoryloxy-6-methoxy-3β-trifluoroacetoxy-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 69850-14-2
• 化学式: C₂₆H₂₈F₆NO₁₁P
• 分子量: 675.473
• InChiKey: IBULUKTXNDTZNG-KQNJYTSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  136.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7-diethoxyphosphoryloxy-6-methoxy-3β-trifluoroacetoxy-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 1,10-菲罗啉 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydrogencarbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7-diethoxyphosphoryloxy-6-methoxy-3-oxo-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. LIV. A biogenetic-type asymmetric synthesis of optically active galanthamine from L-tyrosine.

  摘要：

  本研究描述了光学活性加兰他敏（(+)-4 和 (-)-4）的生物基因型不对称合成。以 L-酪氨酸为原料制备了诺贝拉定衍生物 (10)，其 C6-C1-N 部分的芳香分子具有 C2 对称性。酚羟基发生磷酸化反应，然后用硼氢化钠还原，得到了具有加兰他敏骨架的 14。先进行 N-甲基化，然后去除甲氧基羰基和磷酸基，就得到了(+)-加兰他敏（(+)-4）。此外，还介绍了通过对映异构体之间的相互转化，从 L-酪氨酸制备出 narwedine 衍生物 (12) 的(-)-加兰他敏 ((-)-4)的正式全合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3765
• 作为产物：
  描述：

  ent-7-diethoxyphosphoryloxy-6-methoxy-3-oxo-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ent-7-diethoxyphosphoryloxy-6-methoxy-3β-trifluoroacetoxy-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. LIV. A biogenetic-type asymmetric synthesis of optically active galanthamine from L-tyrosine.

  摘要：

  本研究描述了光学活性加兰他敏（(+)-4 和 (-)-4）的生物基因型不对称合成。以 L-酪氨酸为原料制备了诺贝拉定衍生物 (10)，其 C6-C1-N 部分的芳香分子具有 C2 对称性。酚羟基发生磷酸化反应，然后用硼氢化钠还原，得到了具有加兰他敏骨架的 14。先进行 N-甲基化，然后去除甲氧基羰基和磷酸基，就得到了(+)-加兰他敏（(+)-4）。此外，还介绍了通过对映异构体之间的相互转化，从 L-酪氨酸制备出 narwedine 衍生物 (12) 的(-)-加兰他敏 ((-)-4)的正式全合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3765