ent-7-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester | 65101-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ent-7-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: ent-7-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 65101-85-1
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₇
• 分子量: 441.361
• InChiKey: DVIAXBSRXOZSEY-CENXUZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 ent-7-diethoxyphosphoryloxy-3α-hydroxy-6-methoxy-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shimizu,K. et al., Heterocycles, 1977, vol. 8, p. 277 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-benzyl)-N-trifluoroacetyl-L-tyrosine methyl ester 在 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ent-7-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-10-trifluoroacetyl-galantham-1-ene-11α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. LIV. A biogenetic-type asymmetric synthesis of optically active galanthamine from L-tyrosine.

  摘要：

  本研究描述了光学活性加兰他敏（(+)-4 和 (-)-4）的生物基因型不对称合成。以 L-酪氨酸为原料制备了诺贝拉定衍生物 (10)，其 C6-C1-N 部分的芳香分子具有 C2 对称性。酚羟基发生磷酸化反应，然后用硼氢化钠还原，得到了具有加兰他敏骨架的 14。先进行 N-甲基化，然后去除甲氧基羰基和磷酸基，就得到了(+)-加兰他敏（(+)-4）。此外，还介绍了通过对映异构体之间的相互转化，从 L-酪氨酸制备出 narwedine 衍生物 (12) 的(-)-加兰他敏 ((-)-4)的正式全合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3765