(2S,3R)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionylamino]-3-hydroxybutyric acid methyl ester | 1038925-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionylamino]-3-hydroxybutyric acid methyl ester
• CAS: 1038925-80-2
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 468.623
• InChiKey: LTJJZXARXIPACY-NJAFHUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionylamino]-3-hydroxybutyric acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 155.87h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-非对映异构体全合成环缩酚肽 Vioprolide D。

  摘要：

  首次全合成 vioprolide D，从 ( 2S )-3-苄氧基-2-羟基丙酸甲酯（最长线性序列中的 16 个步骤）开始，总产率为 2.0%。环缩酚肽是由两个大小和复杂性相似的构建块以模块化、高度收敛的方法组装而成的。北部片段的 C 末端脱氢丁氨酸氨基酸上的肽键形成可能是通过其 ( Z )-非对映异构体实现的。大环内酰胺化并形成噻唑啉环后，脱氢丁酸单元的( Z )-双键异构化为天然产物的( E )-双键。 vioprolide D 的细胞毒性显着高于其 ( Z )-非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202002328
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯盐酸盐 、 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(2S,3R)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionylamino]-3-hydroxybutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新型基于聚恶唑的环肽。环肽YM-216391的全合成以及对端粒他汀的合成研究。

  摘要：

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环

  DOI：

  10.1039/b802477d