(S)-2-叔丁氧基羰基氨基庚酸 | 71066-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-叔丁氧基羰基氨基庚酸
• 英文名称: 2-(tert-butyloxycarbonyl)aminoheptanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)heptanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 71066-01-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: XVQDXDHZJPGIIN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-叔丁氧基羰基氨基庚酸 在 palladium on activated charcoal 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 cyclo[Asu(NHOH)(NHOH)-D-Pro-Nle(Me)(Me)-D-Nle(Me)(Me)]
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic tetrapeptides as potent HDAC inhibitors: Effect of aliphatic loop position and hydrophobicity on inhibitory activity

  摘要：

  Several histone deacetylase (HDAC) inhibiting bicyclic tetrapeptides have been designed and synthesized through intramolecular ring-closing metathesis (RCM) reaction and peptide cyclization. We designed bicyclic tetrapeptides based on CHAP31, trapoxin B and HC-toxin I. The HDAC inhibitory and p21 promoter assay results showed that the aliphatic loop position as well as the hydrophobicity plays an important role toward the activity of the bicyclic tetrapeptide HDAC inhibitors.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.031
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-叔丁氧基羰基氨基庚酸
  参考文献：
  名称：

  （利用小号- ）ñ -叔为α -氨基酸合成-butoxycarbonylaziridine -2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00676-4

文献信息

• Potent Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Design and Synthesis of Macrocyclic Substrate-Based β-Strand Mimics
  作者：Nathalie Goudreau、Christian Brochu、Dale R. Cameron、Jean-Simon Duceppe、Anne-Marie Faucher、Jean-Marie Ferland、Chantal Grand-Maître、Martin Poirier、Bruno Simoneau、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/jo049288r

  日期：2004.9.1

  The virally encoded NS3 protease is essential to the life cycle of the hepatitis C virus (HCV), an important human pathogen causing chronic hepatitis, cirrhosis of the liver, and hepatocellular carcinoma. The design and synthesis of 15-membered ring β-strand mimics which are capable of inhibiting the interactions between the HCV NS3 protease enzyme and its polyprotein substrate will be described. The

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。
• DITHIOL MUCOLYTIC AGENTS
  申请人：Johnson Michael R.

  公开号：US20150056305A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Provided are dithiol mucolytic agents. These agents increase the liquefaction of mucus in a patient with excessive mucus or mucus with increased viscoelastic, cohesive, or adhesive properties. Also provided are a variety of methods of treatment using these inventive mucolytic agents.

  提供了二硫醚粘液溶解剂。这些剂增加了病人体内过多黏液或具有增加的粘弹性、黏着性或粘附性的黏液的液化。还提供了使用这些创新黏液溶解剂的各种治疗方法。
• Correction to “Display Selection of Exotic Macrocyclic Peptides Expressed Under a Radically Reprogrammed 23 Amino Acid Genetic Code”
  作者：Toby Passioura、Wenyu Liu、Daniel Dunkelmann、Takashi Higuchi、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/jacs.9b06806

  日期：2019.7.24

  macrocyclic peptides, which was screened for affinity to IL6R. (c and d) αIL6R-2 and αIL6R-2 were synthesized by solid phase peptide synthesis as shown. Noncanonical structural features are highlighted in red. Association rate (ka) dissociation rate (kd) and dissociation constant (KD) for the interaction of each peptide with IL6R are reported as mean ± standard deviation. The Supporting Information

  Page 11553.发布后，我们意识到图2面板c和d中的多个立体中心在图像生成过程中已经颠倒了，并且在图形摘要中也再现了相同的错误。下面修订的图形显示了正确的立体化学。同样，在“支持信息”中的图S3中，错误地描绘了多个立体中心。现在，此处提供了更新的支持信息文件中的正确数字。图2.核糖体合成和极高多样性的极性降低的大环肽文库的筛选，用于IL6R的配体。（a）使用规范化大肠杆菌进行重编程翻译的密码子表（仅NNS密码子，N = U，A，C或G； S = C或G）密码子表（左）进行比较。颜色编码指示相对于Gly的疏水性（ΔmiLogP）。非蛋白氨基酸结构如图1c所示。CLAC-酪氨酸= Ñ -chloroacetyl-升-酪氨酸，*表示CLAC-酪氨酸仅翻译为起始的N端残基。（b）翻译由AUG起始密码子（重新编程为ClAc-Tyr的8或9 NNS密码子序列，编码UGC密码子的Cys和（Gly-
• Display Selection of Exotic Macrocyclic Peptides Expressed under a Radically Reprogrammed 23 Amino Acid Genetic Code
  作者：Toby Passioura、Wenyu Liu、Daniel Dunkelmann、Takashi Higuchi、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/jacs.8b03367

  日期：2018.9.19

  standard genetic code. In the present study, we have demonstrated ribosomal expression of exotic macrocyclic peptides under a radically reprogrammed, relatively hydrophobic, genetic code, comprising 12 proteinogenic and 11 nonproteinogenic amino acids. Screening of this library for affinity to the interleukin-6 receptor (IL6R) as a case study successfully identified exotic macrocyclic peptide ligands

  具有生物活性的天然大环肽通常表现出对疏水残基的强烈偏好。体外展示技术的最新进展使鉴定目标蛋白质靶标的有效大环肽配体成为可能。然而，迄今为止，此类方法仅限于使用由包含由标准遗传密码编码的疏水性和亲水性/带电氨基酸混合物的肽组成的文库。在本研究中，我们已经证明了外来大环肽在彻底重编程、相对疏水的遗传密码下的核糖体表达，包括 12 个蛋白质氨基酸和 11 个非蛋白质氨基酸。
• Macrocyclic Peptide, Method for Producing Same, and Screening Method Using Macrocyclic Peptide Library
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20160209421A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  An object of the present invention is to provide a peptide excellent in resistance against metabolism, having a stable structure in vivo, and capable of penetrating a cell membrane and reaching in cells. The present invention provides a macrocyclic peptide having a macrocyclic structure comprised of four or more amino acids. At least two amino acids not adjacent to each other have a hydrophobic side chain and the hydrophobic side chains interact with each other inside the ring of the macrocyclic peptide in a hydrophilic environment.

  本发明的目的是提供一种具有抗代谢能力、在体内具有稳定结构、能够穿透细胞膜并进入细胞的肽。本发明提供一种具有四个或更多氨基酸构成的大环肽，其具有大环结构。至少有两个不相邻的氨基酸具有疏水侧链，并且这些疏水侧链在大环肽的环内在亲水环境中相互作用。