N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-N-(2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 459457-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-N-(2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 459457-06-8
• 化学式: C₁₃H₂₀INO₄S
• 分子量: 413.277
• InChiKey: PARZVOJMKASLBO-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-N-(2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tos-D-N(EtI)Ser(TBDPS)-Me
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on polyoxypeptins: stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline using SmI2-mediated cyclization

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3), a component of polyoxypeptins. has been achieved by use of SmI2-mediated diastereoselective cyclization reaction as a key step. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00833-x
• 作为产物：
  描述：

  Tos-Thr-OMe 在 咪唑 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-N-(2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on polyoxypeptins: stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline using SmI2-mediated cyclization

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3), a component of polyoxypeptins. has been achieved by use of SmI2-mediated diastereoselective cyclization reaction as a key step. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00833-x