8α,17-epoxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one | 213542-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8α,17-epoxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one
• CAS: 213542-88-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: PDAYQXMZDIYUBW-HDEZJCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,17-epoxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84.7%的产率得到(12R)-8β,12:12,17-diepoxy-14,15,16-trinorlabdane
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of diastereomeric norambraketals

  摘要：

  A short synthesis of diastereomeric norambraketals was accomplished starting from norambreinolide. The reaction of norambreinolide with methyllithium followed by dehydration of the obtained 8 alpha-hydroxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one gave 14,15,16-trinorlabd-8(17)-en-12-one. Oxidation of the latter with OsO4 or peracids with subsequent isomerization of the formed epoxy ketone leads, respectively, to (12R)-8 alpha,12:12,17- and (12S)-8 beta,12:12,17-diepoxy-14,15,16- trinorlabdans. Only the former is fragrant and possesses ambergris odor.

  DOI：

  10.1007/bf02503490
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8α,17-epoxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of diastereomeric norambraketals

  摘要：

  A short synthesis of diastereomeric norambraketals was accomplished starting from norambreinolide. The reaction of norambreinolide with methyllithium followed by dehydration of the obtained 8 alpha-hydroxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one gave 14,15,16-trinorlabd-8(17)-en-12-one. Oxidation of the latter with OsO4 or peracids with subsequent isomerization of the formed epoxy ketone leads, respectively, to (12R)-8 alpha,12:12,17- and (12S)-8 beta,12:12,17-diepoxy-14,15,16- trinorlabdans. Only the former is fragrant and possesses ambergris odor.

  DOI：

  10.1007/bf02503490