1-p-Toluidino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid | 93865-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-p-Toluidino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid
• 英文别名: 1-(p-tolylamino)cyclohexanecarboxamide；1-p-toluidino-cyclohexanecarboxylic acid amide；1-p-Toluidino-cyclohexancarbonsaeure-amid；1-(4-Methylanilino)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 93865-32-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: DEOHFUMTVQVZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Toluidino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-benzyl-1-[(2-hydroxyethyl)(4-methylphenyl)amino]cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-p-Toluidino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269

文献信息

• Free-Radical Addition to Ketimines Generated In Situ. New One-Pot Synthesis of Quaternary α-Aminoamides Promoted by a H₂O₂/TiCl₄−Zn/HCONH₂ System
  作者：Nadia Pastori、Cosimina Greco、Angelo Clerici、Carlo Punta、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/ol1015916

  日期：2010.9.3

  A free radical multicomponent reaction mediated by an acidic TiCl4−Zn/H2O2 system allows the assembly of an amine, a ketone, and formamide in one pot, affording instant access to quaternary α-amino acid derivatives.

  由酸性TiCl 4 -Zn / H 2 O 2系统介导的自由基多组分反应可将胺，酮和甲酰胺组装在一个罐中，从而立即获得季铵α-氨基酸衍生物。
• Exploring new cyclohexane carboxamides based GABA agonist: Design, synthesis, biological evaluation, in silico ADME and docking studies
  作者：Walaa Hamada Abd-Allah、Mostafa Abd El-Mohsen Anwar、Eman R. Mohammed、Marawan A. Elbaset、Samir M. El Moghazy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106561

  日期：2023.7

  toxicity and the estimates for LD50 were stated. Further neurochemical study was performed to investigate the effect of the most active compounds in ScPTZ test on GABA level in brain of the mice; a significant elevation in GABA level was obvious for compound 6d compared to control group confirming GABAergic modulating activity. Docking study was accomplished to examine the binding interaction of the newly

  使用“金标准方法”ScPTZ 和 MES 模型、神经毒性、肝酶和神经化学测定，设计、合成并测试了新系列的5a-e、6a-e和7a-e衍生物的抗惊厥活性。合成类似物的筛选表现出可变的抗惊厥潜力，尤其是在化学诱发的癫痫发作中。定量研究表明，化合物6d和6e是最有效的类似物，在 ScPTZ 试验中的ED 50分别为 44.77 和 11.31 mg/kg。化合物6e(0.031 mmol/kg) 比苯巴比妥 (0.056 mmol/kg) 强约 2 倍，比作为参考标准药物的乙琥胺 (0.92 mmol/kg) 强 30 倍。此外，所有合成的化合物都使用旋转杆法筛选急性神经毒性以识别运动损伤，而除了化合物5a、5b、7a和7e之外的所有化合物都没有神经毒性。对最活跃的化合物进行了急性毒性检查，并说明了LD 50的估计值。进行了进一步的神经化学研究，以研究 ScPTZ 试验中最活跃的化合物对小鼠大脑中
• Betts; Plant, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2073
  作者：Betts、Plant

  DOI：——

  日期：——
• ABOUL-ENEIN M. N.; EL-AZZOUNY A. A., SCI. PHARM., 54,(1986) N 4, 313-319
  作者：ABOUL-ENEIN M. N.、 EL-AZZOUNY A. A.

  DOI：——

  日期：——
• ABOUL-ENEIN M. NABIL; EL-AZZOUNY AIDA A., ACTA PHARM. SUEC., 23,(1986) N 2, 107-114
  作者：ABOUL-ENEIN M. NABIL、 EL-AZZOUNY AIDA A.

  DOI：——

  日期：——