2-amino-5-cyano-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 118043-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-5-cyano-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine；4-Amino-5-cyano-7-[(1,3-dibenzyloxy-2-propoxy)methyl]-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Amino-7-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 118043-67-7
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₃
• 分子量: 443.505
• InChiKey: XWYOKARIUSNFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 羟胺 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-amino-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类抗生素结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的一些无环类似物的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'

  DOI：

  10.1021/jm00122a019
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷 在 palladium on activated charcoal 、 magnesium oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 2-amino-5-cyano-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类抗生素结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的一些无环类似物的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'

  DOI：

  10.1021/jm00122a019

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of some acyclic and C-acyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Sharon M. Bennett、Nguyen Ba Nghe、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1021/jm00170a019

  日期：1990.8

  A series of acyclic and C-acyclic 7-deazapurine nucleosides have been synthesized and tested for antiviral activity. Reaction of the sodium salt of 2-amino-3,4-bis(aminocarbonyl)-5-(methylthio)pyrrole (6) with an appropriate electrophile gave pyrrole nucleosides which served as common intermediates to both the 7-deazaadenosine and the 7-deazaguanosine series. Several of these 5- and 5,6-substituted

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。
• BENNETT, SHARON M.;NGUYEN-BA, NGHE;OGILVIE, KELVIN K., J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2162-2173
  作者：BENNETT, SHARON M.、NGUYEN-BA, NGHE、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——
• US4968686A
  申请人：——

  公开号：US4968686A

  公开（公告）日：1990-11-06
• Synthesis, cytotoxicity, and antiviral activity of some acyclic analogs of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside antibiotics tubercidin, toyocamycin, and sangivamycin
  作者：Pranab K. Gupta、Sylvia Daunert、M. Reza Nassiri、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00122a019

  日期：1989.2

  metaperiodate and then with sodium borohydride to afford the 2',3'-seco derivatives 9a-c, respectively. The acyclic nucleoside 4-chloro-2-(methylthio)-7-[[1,3-bis(benzyloxy)-2- propoxy]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was aminated, desulfurized with Raney Ni, and then debenzylated to provide the tubercidin analogue 11. Cytotoxicity evaluation against L1210 murine leukemic cells in vitro showed that although the

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'