1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷 | 74564-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷
• 英文名称: 1,3-dibenzyloxy-2-(chloromethoxy)propane
• 英文别名: 1,3-Dibenzyloxy-2-chloromethoxypropane；[2-(chloromethoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]methylbenzene
• CAS: 74564-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₃
• 分子量: 320.816
• InChiKey: GDBPXOZUOLBXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷 在 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-amino-5-(aminocarbonyl)-6-(methylthio)-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些无环和C-无环吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00170a019
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环嘧啶对疱疹病毒的影响。

  摘要：

  已合成了一系列与有效的抗疱疹药9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，BW B759U）相关的嘧啶，它们均含有相同的无环链。其中一些化合物是天然存在的碱，胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶的衍生物。其他包括其中胞嘧啶和尿嘧啶部分的5-位被溴，碘，氟，甲基和氨基取代的化合物。胞嘧啶衍生物的其他变体是5-氮杂，2-巯基，4-甲基氨基，4-二甲基氨基和异胞嘧啶同源物。还制备了4-氨基嘧啶加合物。抗病毒测试表明，1-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]胞嘧啶（18，BW A1117U）在抵抗人巨细胞病毒和爱泼斯坦巴尔病毒的效力方面与鸟嘌呤类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jm00396a021

文献信息

• Synthesis of modified pyrimidine bases and positive impact of chemically reactive substituents on their in vitro antiproliferative activity
  作者：Steffi Noll、Marijeta Kralj、Lidija Šuman、Holger Stephan、Ivo Piantanida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.002

  日期：2009.3

  The antiproliferative activity screening on human tumor cell lines of a series of modified uracil and cytosine bases as well as some corresponding acyclonucleosides, and comparison of structure–activity relationship revealed the importance of chemical reactivity of the substituent attached to the C5-position of uracil for the activity of studied compounds. Namely, the results obtained for the most

  一系列修饰的尿嘧啶和胞嘧啶碱基以及一些相应的无环核苷在人肿瘤细胞系中的抗增殖活性筛选，以及结构-活性关系的比较表明，尿嘧啶C5位上取代基的化学反应活性对于研究化合物的活性。即，对于活性最高的化合物5-（氯乙酰氨基）尿嘧啶（2）及其无环糖类似物18所获得的结果表明，反应性取代基与胸苷酸合酶机制内若干可能的靶标之间形成了共价键（半胱氨酸残基，酶的基本部分，N，N-亚甲基四氢叶酸或其反应性亚胺形式）是最可能的作用方式。另外，新型的C 5-取代的尿嘧啶衍生物6（5- [双-（2-对-甲氧基苄基硫乙基）胺]乙酰氨基尿嘧啶）通过未知的机制对HeLa和MiaPaCa-2细胞系表现出高的抗增殖活性。
• Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05360795A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  This invention relates to novel polysubstituted benzimidazoles and compositions and their use in the treatment of viral infections. The polysubstituted benzimidazoles and compositions of the present invention exhibit antiviral properties against viruses of the herpes family, particularly human cytomegalovirus (HCMV) and herpes simplex viruses (HSV). Preferred polysubstituted benzimidazoles of the invention are 2,5,6-Trichloro-1-(.beta.-D-5-deoxyribofuranosyl)benzimidazole and 2-bromo-5,6-dichloro-1-(5-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)benzimidazole.

  这项发明涉及新型多取代苯并咪唑及其组合物，以及它们在治疗病毒感染中的用途。本发明的多取代苯并咪唑和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒特性。该发明的首选多取代苯并咪唑是2,5,6-三氯-1-(β-D-5-脱氧核糖呋喃糖基)苯并咪唑和2-溴-5,6-二氯-1-(5-脱氧-β-D-核糖呋喃糖基)苯并咪唑。
• Preparation of tritium-labelled BIIL 260 of high specific radioactivity
  作者：V.P. Shevchenko、I.Yu. Nagaev、N.F. Myasoedov、A.B. Susan、R. Anderskewitz、F.W. Birke、K-H. Switek

  DOI：10.1002/jlcr.661

  日期：2003.3.15

  Various approaches to the synthesis of tritium-labelled BIIL 260 with high specific radioactivity were investigated. Attempts to incorporate tritium directly into BIIL 260 were made by solid-phase isotope exchange with tritium gas and by isotope exchange with tritiated water which yielded a final product with specific activities ranging from 2 to 7 Ci/mmol. However, the solid-phase and liquid-phase dehalogenations of an appropriate synthon fragment of BIIL 260 followed by its subsequent conversion to the final product via chemical synthesis yielded the desired tritium-labelled BIIL 260 with specific activities of 25 or 71 Ci/mmol, depending upon the precursors and methods used in the dehalogenation step. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究了多种合成高比放射性氚标记BIIL 260的方法。尝试通过与氚气的固相同位素交换以及与氚化水的同位素交换直接将氚引入BIIL 260，最终产品的比活性范围为2至7 Ci/mmol。然而，通过适当的BIIL 260合成片段进行固相和液相脱卤，然后通过化学合成将其转化为最终产品，得到的氚标记BIIL 260的比活性为25或71 Ci/mmol，这取决于在脱卤步骤中使用的前体和方法。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Substituted 9-(1 or 3-monoacyloxy or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl)
  申请人：Syntex Inc.

  公开号：US05250535A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds useful as antiviral agents are defined by the following formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R.sup.1 is hydrogen or --C(O)R.sup.7 wherein R.sup.7 is hydrogen, alkyl of one to nineteen carbon atoms, hydroxyalkyl of one to eight carbon atoms, alkoxyalkyl of two to nine carbon atoms, alkenyl of two to nineteen carbon atoms, phenyl, 1-adamantyl or 2-carboxyethyl and the pharmaceutically acceptable alkali metal salts thereof; R.sup.2 is --C(O)R.sup.7 wherein R.sup.7 is as defined above; R.sup.3 is hydrogen, halo, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, azido, NR.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.9 and R.sup.10 are independently hydrogen or lower alkyl of one to six carbon atoms or --NHC(O)R.sup.8 wherein R.sup.8 is hydrogen, alkyl of one to nineteen carbon atoms or 1-adamantyl; and (a) R.sup.6 is hydrogen, halo, lower alkoxy of one to six carbon atoms, azido, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, --NR.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.9 and R.sup.10 are as defined above or --NHC(O)R.sup.8 wherein R.sup.8 is as defined above and R.sup.4 together with R.sup.5 is a bond; or (b) R.sup.5 together with R.sup.6 is a keto group and R.sup.4 is hydrogen.

  作为抗病毒剂的化合物由以下公式定义：##STR1## 及其药用可接受酸盐，其中 R.sup.1 是氢或--C(O)R.sup.7，其中 R.sup.7 是氢、含有一至十九个碳原子的烷基、含有一至八个碳原子的羟基烷基、含有两至九个碳原子的烷氧基烷基、含有两至十九个碳原子的烯基、苯基、1-金刚烷基或2-羧乙基，以及其药用可接受的碱金属盐；R.sup.2 是--C(O)R.sup.7，其中 R.sup.7 如上定义；R.sup.3 是氢、卤素、硫、含有一至六个碳原子的低烷基硫基、叠氮基、NR.sup.9 R.sup.10，其中 R.sup.9 和 R.sup.10 分别是氢或含有一至六个碳原子的低烷基或--NHC(O)R.sup.8，其中 R.sup.8 是氢、含有一至十九个碳原子的烷基或1-金刚烷基；以及 (a) R.sup.6 是氢、卤素、含有一至六个碳原子的低烷氧基、叠氮基、硫、含有一至六个碳原子的低烷基硫基、--NR.sup.9 R.sup.10，其中 R.sup.9 和 R.sup.10 如上定义或--NHC(O)R.sup.8，其中 R.sup.8 如上定义，且 R.sup.4 与 R.sup.5 一起是键合；或 (b) R.sup.5 与 R.sup.6 一起是酮基，R.sup.4 是氢。
• Biologically active acyclonucleoside analogues. II. The synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine (BIOLF-62)
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Ukken O. Cheriyan、Bruno K. Radatus、Kendall O. Smith、Karen S. Galloway、Wiebke L. Kennell

  DOI：10.1139/v82-430

  日期：1982.12.15

  The chemical synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine is described. This compound, known as BIOLF-62, is active against herpesviruses. This compound is a member of a novel class of nucleoside analogues which lack a rigid carbohydrate ring, but which possess all of the functional groups of naturally occurring deoxynucleosides.

  描述了9-[[2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基]甲基]鸟苷的化学合成。这种化合物，被称为BIOLF-62，对抗疱疹病毒有效。这种化合物是一类新型的核苷类似物的成员，它们缺乏刚性的碳水化合物环，但具有所有天然存在的脱氧核苷的功能基团。