3-((2R,4S,4aR,6R,8aR)-4-(benzoyloxy)-6-(((2S,3R,7S,8R)-3,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-methyloxocan-2-yl)methyl)-7-oxooctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)propyl benzoate | 1193824-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3-((2R,4S,4aR,6R,8aR)-4-(benzoyloxy)-6-(((2S,3R,7S,8R)-3,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-methyloxocan-2-yl)methyl)-7-oxooctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)propyl benzoate
• CAS: 1193824-20-2
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₁
• 分子量: 640.728
• InChiKey: NEFRPQVSUQWYRD-GBCBDEHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  158.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-((2R,4S,4aR,6R,8aR)-4-(benzoyloxy)-6-(((2S,3R,7S,8R)-3,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-methyloxocan-2-yl)methyl)-7-oxooctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)propyl benzoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以80%的产率得到3-((2R,4S,4aR,5aR,6aS,8R,9S,12aR,13aS,14aR)-4-(benzoyloxy)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-13a-methoxy-6a-methylhexadecahydropyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxocin-2-yl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：收敛耦合策略和完成

  摘要：

  报告了一种高度收敛的对映选择性全合成短杆菌毒素 A。[X+2+X] Horner-Wadsworth-Emmons/脱水环化/还原醚化收敛耦合策略的发展允许从四个环醚亚基合成两个高级四环片段的统一方法。两个四环片段的 Horner-Wittig 偶联提供了用于还原醚化的底物，其成功提供了后期四醇中间体。四醇通过快速的选择性氧化过程转化为天然产物，然后进行亚甲基化。

  DOI：

  10.1002/chem.200900777
• 作为产物：
  描述：

  3-((2R,4S,4aR,8aR)-4-(benzoyloxy)-6-(((2S,3R,7S,8R)-8-((benzyloxy)methyl)-3,7-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloxocan-2-yl)methyl)-7-oxooctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)propyl benzoate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-((2R,4S,4aR,6R,8aR)-4-(benzoyloxy)-6-(((2S,3R,7S,8R)-3,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-methyloxocan-2-yl)methyl)-7-oxooctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：收敛耦合策略和完成

  摘要：

  报告了一种高度收敛的对映选择性全合成短杆菌毒素 A。[X+2+X] Horner-Wadsworth-Emmons/脱水环化/还原醚化收敛耦合策略的发展允许从四个环醚亚基合成两个高级四环片段的统一方法。两个四环片段的 Horner-Wittig 偶联提供了用于还原醚化的底物，其成功提供了后期四醇中间体。四醇通过快速的选择性氧化过程转化为天然产物，然后进行亚甲基化。

  DOI：

  10.1002/chem.200900777