2-bromo-7-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranos-1-yl]phenanthrene | 1132773-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-7-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranos-1-yl]phenanthrene
• CAS: 1132773-57-9
• 化学式: C₃₁H₄₅BrO₃Si₂
• 分子量: 601.772
• InChiKey: WYMKGWSNOMKIRC-SSBOKUKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranos-1-yl]phenanthrene 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过LUMO梯度调节包含菲基碱基替代物的DNA中的过量电子转移。

  摘要：

  可以通过修饰菲基来实现对包含二甲基氨基py （C- AP）作为电子供体和5-溴尿嘧啶（Br dU）作为电子受体的DNA中的菲电子对的过量电子转移（EET）的调节。碱具有吸电子和给电子基团。与通过均匀LUMO或上升LUMO梯度进行的电子转移相比，安排菲基单元形成下降的LUMO梯度增加了EET效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201605846
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴菲 、 3,5-二-O-(叔丁基二甲基硅烷)-2-脱氧-D-核糖酸-1,4-内酯 在 正丁基锂 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 以15%的产率得到2-bromo-7-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranos-1-yl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2-菲基萘酚-DNA：合成，配对和荧光性质

  摘要：

  三2'-phenanthrenyl- Ç -deoxyribonucleosides与供体（phenNH 2），受体（phenNO 2），或没有合成菲核上的（phenH）取代基并掺入寡脱氧核糖核苷酸中。形成了包含一个或三个连续的phenR残基的双链体，它们位于彼此相对的位置。在这些残基中，预计phenR残基会通过链间堆叠相互作用而彼此识别，其方式与之前对联苯DNA所述的方式几乎相同。通过UV熔融分析和荧光光谱确定此类双链体的热，热力学和荧光性质。取决于取代基的性质，单改性双链体的热稳定性在T m中可在-2.7至+11.3°C之间变化和三重修饰双链体在+7.8至+11.1°C的温度。Van't Hoff分析表明，在包含phenH-和phenNO 2的双链体中观察到的更高的热力学稳定性是焓的起源。凸起位置的单个phenH或phenNO 2残基也稳定了相应的双链体。如果将phenNO 2残基放在

  DOI：

  10.1002/chem.200801135